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CAS RN: 1883396-49-3 | 製品コード: P2380
(S)-[4-(Pyridin-4-yl)-4,5-dihydro-3H-dinaphtho[2,1-c:1',2'-e]azepine-2,6-diyl]bis[bis[4-(tert-butyl)phenyl]methanol]
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![(S)-[4-(Pyridin-4-yl)-4,5-dihydro-3H-dinaphtho[2,1-c:1',2'-e]azepine-2,6-diyl]bis[bis[4-(tert-butyl)phenyl]methanol]](/_ui/responsive/theme-tci/images/missing_product_zoom.jpg "(S)-[4-(Pyridin-4-yl)-4,5-dihydro-3H-dinaphtho[2,1-c:1',2'-e]azepine-2,6-diyl]bis[bis[4-(tert-butyl)phenyl]methanol]")
純度（試験方法）: >85.0%(HPLC)
別名:
- (S)-[4-(ピリジン-4-イル)-4,5-ジヒドロ-3H-ジナフト[2,1-c:1',2'-e]アゼピン-2,6-ジイル]ビス[ビス[4-(tert-ブチル)フェニル]メタノール]
ドキュメント：
| 包装単位 | 価格 | 埼玉県(川口)倉庫 | 兵庫県(尼崎)倉庫 | その他の倉庫 |
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|---|---|---|---|---|---|
| 50MG |
¥54,800
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| 製品コード | P2380 |
| 純度（試験方法） | >85.0%(HPLC) |
| 分子式・分子量 | C__6__9H__7__2N__2O__2 = 961.35 |
| 物理的状態（20℃） | 固体 |
| 保管温度 | 室温 (15°C以下の冷暗所を推奨) |
| CAS RN | 1883396-49-3 |
| PubChem Substance ID | 354333549 |
規格表
| 外観 | うすい黄赤色～黄色～緑色粉末～結晶 |
| 純度(HPLC) | 85.0 area%以上 |
| 元素分析 窒素(N) | 2.50~3.30 % |
| 比旋光度 [a]20/D | -270 ～ -310 deg(C=0.2, ｸﾛﾛﾎﾙﾑ) |
物性値（参考値）
| 比旋光度 [α]D | -290° (C=0.2,CHCl3) |
GHS
法規情報
輸送情報
利用例
高活性な光学活性4-ジメチルアミノピリジン (DMAP) 誘導体の求核触媒
不斉有機触媒 [P2380]と[P2617]は，萬代と菅らにより開発された様々な不斉アシル化反応に適用可能な光学活性DMAP誘導体です1,5)。本触媒はSteglich転位反応1)を始めとして，第二級アルコールの速度論的光学分割反応2)，D,L-1,2-ジオールの速度論的光学分割反応3)，およびmeso-1,2-ジオールの非対称化反応4)に用いることができ，それぞれ極めて高い触媒活性 (触媒量0.1-0.5 mol %) とエナンチオ選択性で反応が進行します。
文献
- 1)H. Mandai, K. Fujii, H. Yasuhara, K. Abe, K. Mitsudo, T. Korenaga, S. Suga, Nat. Commun. 2016, 7, 11297.
- 2)K. Fujii, K. Mitsudo, H. Mandai, S. Suga, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2016, 89, 1081.
- 3)K. Fujii, K. Mitsudo, H. Mandai,, S. Suga, Adv. Synth. Catal. 2017, 359, 2778.
- 4)H. Mandai, H. Yasuhara, K. Fujii, Y. Shimomura, K. Mitsudo, S. Suga, J. Org. Chem. 2017, 82, 6846.
- 5)萬代大樹, 藤居一輝, 菅 誠治, 有機合成化学協会誌 2017, 75, 632.
利用例
高活性不斉求核触媒を用いるエナンチオ選択的Steglich転位反応
実験例(Steglich転位反応1), R=CH3)：
2-((フェノキシカルボニル)オキシ)-3-メチル-1H-インドール-1-カルボン酸フェニル (37.4 mg, 0.1 mmol) のTHF (0.25 mL) 溶液に不斉DMAP類縁体 [P2380] (0.48 mg, 0.5 µmol) のTHF溶液を-20 ℃で加える。反応液を-20 ℃で5時間撹拌し，1 M 塩酸を加えて酢酸エチルで抽出する。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し，減圧濃縮する。残渣をショートシリカゲルフラッシュクロマトグラフィー (溶離液：ヘキサン/ジエチルエーテル = 1/1) で精製すると (S)-3-メチル-2-オキシインドリン-1,3-ジカルボン酸ジフェニルが得られる (36.9 mg, 収率99%)。
2-((フェノキシカルボニル)オキシ)-3-メチル-1H-インドール-1-カルボン酸フェニル (37.4 mg, 0.1 mmol) のTHF (0.25 mL) 溶液に不斉DMAP類縁体 [P2380] (0.48 mg, 0.5 µmol) のTHF溶液を-20 ℃で加える。反応液を-20 ℃で5時間撹拌し，1 M 塩酸を加えて酢酸エチルで抽出する。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し，減圧濃縮する。残渣をショートシリカゲルフラッシュクロマトグラフィー (溶離液：ヘキサン/ジエチルエーテル = 1/1) で精製すると (S)-3-メチル-2-オキシインドリン-1,3-ジカルボン酸ジフェニルが得られる (36.9 mg, 収率99%)。
文献
- 1)H. Mandai, K. Fujii, H. Yasuhara, K. Abe, K. Mitsudo, T. Korenaga, S. Suga, Nat. Commun. 2016, 7, 11297.
- 2)K. Fujii, K. Mitsudo, H. Mandai, S. Suga, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2016, 89, 1081.
- 3)岡山大学プレスリリース「極めて高活性な有機分子触媒の開発に成功－触媒使用量が数十分の一に－
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