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CAS RN: 148-24-3 | 製品コード: R0311
8-Quinolinol (HPMC encapsulated)
| 包装単位 | 価格 | 埼玉県(川口)倉庫 | 兵庫県(尼崎)倉庫 | その他の倉庫 |
出荷情報
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¥6,000
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製品補足情報:
内容(1カプセル中の成分)
- 8-Quinolinol 約0.450 mmol
試薬の用途
- 配位子がHPMCカプセルに封入されており、銅を用いた触媒反応に適用可能。
可溶溶媒
- 水、DMSO、DMF、1,4-ジオキサン (50°C)、THF/水の混合溶媒、1,2-ジメトキシエタン/水の混合溶媒
関連製品
- H0305 8-Quinolinol
| 製品コード | R0311 |
| 分子式・分子量 | C__9H__7NO = 145.16 |
| 物理的状態(20℃) | 固体 |
保管温度
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室温 (15°C以下の冷暗所を推奨) |
| 不活性ガス充填 | 不活性ガス充填 |
| 避けるべき条件 | 湿気(吸湿) |
| CAS RN | 148-24-3 |
| 外観 | 白色~ほとんど白色カプセル |
| 機能性テスト(転化率) | 80.0 %以上 |
| 絵表示 |
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| 注意喚起語 | 危険 |
| 危険有害性情報 | H301 : 飲み込むと有毒。 H318 : 重篤な眼の損傷。 H360 : 生殖能又は胎児への悪影響のおそれ。 H317 : アレルギー性皮膚反応を起こすおそれ H410 : 長期継続的影響によって水生生物に非常に強い毒性。 |
| 注意書き | P501 : 残余内容物・容器等は産業廃棄物として適正に廃棄すること。 P261 : 粉じんの吸入を避けること。 P273 : 環境への放出を避けること。 P272 : 汚染された作業衣は作業場から出さないこと。 P270 : この製品を使用するときに,飲食又は喫煙をしないこと。 P202 : 全ての安全注意を読み理解するまで取り扱わないこと。 P201 : 使用前に取扱説明書を入手すること。 P264 : 取扱い後は皮膚をよく洗うこと。 P280 : 保護手袋/保護衣/保護眼鏡/保護面を着用すること。 P302 + P352 : 皮膚に付着した場合:多量の水で洗うこと。 P391 : 漏出物を回収すること。 P308 + P313 : ばく露又はばく露の懸念が ある場合:医師の診断/手当てを受けること。 P362 + P364 : 汚染された衣類を脱ぎ,再使用する場合には洗濯をすること。 P333 + P313 : 皮膚刺激又は発しん(疹)が生じた場合:医師の診断/手当てを受けること。 P301 + P310 + P330 : 飲み込んだ場合:直ちに医師 に連絡すること。口をすすぐこと。 P305 + P351 + P338 + P310 : 眼に入った場合:水で数分間注意深く洗うこと。次にコンタクトレンズを着用していて容易に外せる場合は外すこと。その後も洗浄を続けること。直ちに医師に連絡すること。 P405 : 施錠して保管すること。 |
| 化審法 |
5-804 |
| 安衛法 | 変異原性物質 |
| UN番号 | UN2811 |
| クラス | 6.1 |
| 包装等級 | III |
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使用した化学品
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実施手順
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インドール (93.7 mg, 800 µmol)、2-ブロモピリジン (164 mg, 1.04 mmol, 1.3 eq.)および炭酸セシウム (521 mg, 1.60 mmol, 2.0 eq.)のDMSO (2.5 mL)溶液に、ヨウ化銅(I)封入HPMCカプセルと8-キノリノール封入HPMCカプセルを室温下で1粒ずつ加え、150 °Cで4時間攪拌した。室温に冷却後、反応溶液に酢酸エチル (15 mL)と飽和硫酸ナトリウム水溶液 (15 mL)を加え、セライトろ過した。ろ液を酢酸エチル (15 mL)で2回抽出後、有機層を2 mol/L 塩酸 (15 mL)および飽和炭酸水素ナトリウム水溶液 (15 mL)で洗浄した。次にこれを無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー (酢酸エチル:ヘキサン = 1:10 - 1:5)で精製すると、N-(2-ピリジル)インドール (97 mg,収率62%)が淡黄色液体として得られた。
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実施者コメント
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反応溶液はUPLCでモニタリングした。
カプセルは図1.のような形状で、1カプセル当たり8-キノリノールが約450 μmol、ヨウ化銅(I)が約800 μmol充填されている。
カプセルの素材は、水溶性のHPMC (ヒドロキシプロピルメチルセルロース)である。 カプセルは水や極性溶媒中で図2.のように崩壊する。
図1. カプセル外観

図2. カプセルが崩壊する様子
(左) カプセル投入直後、(右) カプセル投入から15分後
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分析データ
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N-(2-ピリジル)インドール
1H NMR (400 MHz, CDCl3); δ 8.21 (d, 1H, J = 8.0 Hz), 7.85-7.81 (m, 1H), 7.37 (d, J = 4.0 Hz, 1H), 7.67 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.51 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.30 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 7.23-7.16 (m, 2H).
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先行文献
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- Reagent and Catalyst Capsules: A Chemical Delivery System for Reaction Screening and Parallel Synthesis
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その他の文献
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- Transition-Metal-Free O-, S-, and N-Arylation of Alcohols, Thiols, Amides, Amines, and Related Heterocycles
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