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CAS RN: 55962-05-5 | 製品コード: T3967
4-Methyl-N-(phenyl-λ3-iodaneylidene)benzenesulfonamide
| 包装単位 | 価格 | 埼玉県(川口)倉庫 | 兵庫県(尼崎)倉庫 | その他の倉庫 |
出荷情報
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|---|---|---|---|---|---|
| 1G |
¥14,100
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7 | 20 | お問い合わせ |
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| 製品コード | T3967 |
純度(試験方法)
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>95.0%(T) |
| 分子式・分子量 | C__1__3H__1__2INO__2S = 373.21 |
| 物理的状態(20℃) | 固体 |
保管温度
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冷蔵 (0-10°C) |
| 不活性ガス充填 | 不活性ガス充填 |
| 避けるべき条件 | 光,湿気(分解),熱 |
容器
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1G-インナービン (ガラスビン,プラスチックチューブ) (画像を見る) |
| CAS RN | 55962-05-5 |
| Reaxys Registry Number | 2377635 |
| PubChem Substance ID | 468593042 |
| MDL番号 | MFCD00435519 |
| 外観 | 白色~うすい黄色粉末~結晶 |
| 純度(酸化還元滴定) | 95.0 %以上 |
| 融点 | 97.0~101.0 °C |
| NMR | 構造を支持 |
| 融点 | 100 °C |
| 極大吸収波長 | 400 nm (MeOH) |
| 絵表示 |
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| 注意喚起語 | 警告 |
| 危険有害性情報 | H315 : 皮膚刺激。 H319 : 強い眼刺激。 |
| 注意書き | P264 : 取扱い後は皮膚をよく洗うこと。 P280 : 保護手袋/保護眼鏡/保護面を着用すること。 P302 + P352 : 皮膚に付着した場合:多量の水で洗うこと。 P337 + P313 : 眼の刺激が続く場合:医師の診断/手当てを受けること。 P305 + P351 + P338 : 眼に入った場合:水で数分間注意深く洗うこと。次にコンタクトレンズを着用していて容易に外せる場合は外すこと。その後も洗浄を続けること。 P362 + P364 : 汚染された衣類を脱ぎ,再使用する場合には洗濯をすること。 P332 + P313 : 皮膚刺激が生じた場合:医師の診断/手当てを受けること。 |
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使用した化学品
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実施手順
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PhINTs (866 mg, 2.32 mmol)をアセトニトリル (15 mL)に溶解させた後、1,2-ジヒドロナフタレン (360 mg, 2.77 mmol)とビス(2,4-ペンタンジオナト)銅(II) (60 mg, 0.233 mmol)をそれぞれ一括添加し室温で攪拌した。3時間攪拌後、反応溶液をろ別し、残渣を酢酸エチル (10 mL)で洗浄した。ろ液を減圧濃縮後、粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー (ヘキサン:酢酸エチル = 5:1)で精製すると、N-トシル-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-1,2-イミン (490 mg, 収率71%)が白色固体で得られた。
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実施者コメント
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反応溶液はTLC (ヘキサン:酢酸エチル = 2:1, Rf= 0.40)でモニタリングした。
ろ過で得られた残渣は、銅廃棄物として処理した。
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分析データ
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N-トシル-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-1,2-イミン
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6); δ 7.81 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.30 (d, J = 8.2 Hz, 3H), 7.22-7.14 (m, 2H), 7.04 (d, J = 7.3 Hz, 1H), 3.81 (d, J = 7.0 Hz, 1H), 3.56-3.54 (m, 1H), 2.80-2.71 (m, 1H), 2.55-2.51 (m, 1H), 2.41 (s, 3H), 2.28-2.22 (m, 1H), 1.69-1.63 (m, 1H).
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その他の文献
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- Development of the Copper-Catalyzed Olefin Aziridination Reaction
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使用した化学品
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実施手順
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トリフルオロメタンスルホン酸銅(II) (52 mg, 0.14 mmol) のアセトニトリル (10 mL) 溶液にメチルフェニルスルホキシド (0.20 g, 1.4 mmol)とPhINTs (0.59 g, 1.6 mmol) を窒素気流下,室温にて順に加えた。反応液を室温で5時間撹拌後,溶媒を減圧濃縮した。粗成生物をシリカゲルクロマトグラフィー (酢酸エチル:ヘキサン = 1:2) で精製することで化合物1 (0.31 g,収率70%) が白色粉末として得られた。
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実施者コメント
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反応溶液は1H NMR (DMSO-d6) でモニタリングした。
PhINTsは反応性が高く,加熱および一部の汎用有機溶媒(THF等)との混触により分解するため取扱いに注意する。
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分析データ(化合物 1)
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1H NMR (400 MHz, CDCl3); δ 8.02 (d, 2H, J = 7.3 Hz), 7.86 (d, 2H, J = 8.2 Hz), 7.71 (t, 1H, J = 7.6 Hz), 7.61 (dd, 2H, J = 7.6, 8.2 Hz), 7.26 (d, 2H, J = 8.2 Hz), 3.43 (s, 3H), 2.40 (s, 3H).
13C NMR (101 MHz, CDCl3); δ 143.0, 140.7, 138.4, 134.5, 129.9, 129.4, 127.6, 126.8, 46.8, 21.7.
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先行文献
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- Catalytic Synthesis of Sulfoximines using Copper(II) Salts
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その他の参考文献
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- [N-(p-Toluenesulfonyl)imino]phenyliodinane
ドキュメント
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