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TCI反応実例：ナトリウムトリアセトキシボロヒドリドを用いた還元的アミノ化反応
ナトリウムトリアセトキシボロヒドリドとジメチルアミン塩酸塩を用いた、m-アニスアルデヒドの還元的アミノ化反応をご紹介します。
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使用した化学品
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実施手順
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m-アニスアルデヒド (1.00 g, 7.34 mmol)、ジメチルアミン塩酸塩 (1.20 g, 14.7 mmol)、酢酸ナトリウム (964 mg, 11.8 mmol)および酢酸 (253 µL, 4.41 mmol)のTHF (30 mL)溶液を0 °Cに冷却し、5分間撹拌後に、ナトリウムトリアセトキシボロヒドリド (3.42 g, 16.2 mmol)を加えて室温で1時間撹拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて反応停止した後、ジクロロメタンで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧濃縮した。得られた粗生成物をNHシリカゲルカラムクロマトグラフィー (酢酸エチル：ヘキサン = 0:100 - 10:90)で精製すると、1-(3-メトキシフェニル)-N,N-ジメチルメタンアミン (940 mg, 収率77%)が無色液体として得られた。
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実施者コメント
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反応溶液はUPLCでモニタリングした。
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分析データ
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1-(3-メトキシフェニル)-N,N-ジメチルメタンアミン
1H NMR (270 MHz, DMSO); δ 7.22 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 6.86-6.79 (m, 3H), 3.73 (s, 3H), 3.34 (s, 2H), 2.13 (s, 6H).
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先行文献
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- Reductive amination of aldehydes and ketones by using sodium triacetoxyborohydride
