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TCI反応実例：オクタフルオロシクロペンテンへの付加反応

オクタフルオロシクロペンテンを基質とした、フェニルリチウムの付加反応をご紹介します。

使用した化学品

• Octafluorocyclopentene [O0292] （※この製品は販売終了しました。）
• Butyllithium (ca. 15% in Hexane, ca. 1.6mol/L) [B0396]
• Bromobenzene [B0439]
• THF

実施手順

脱水THF (10 mL)にブロモベンゼン (488 mg, 3.1 mmol)を加え、窒素雰囲気下で-78 °Cに冷却した。この溶液にブチルリチウム (約1.6mol/Lヘキサン溶液, 1.9 mL, 3.1 mmol)を滴下して同温度で30分間撹拌した後、オクタフルオロシクロペンテン (300 mg, 1.4 mmol)を加え、さらに1時間撹拌した。水で反応停止した後、ジエチルエーテルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー (ヘキサン)で精製すると、1 (414 mg, 収率89%)が白色固体として得られた。

実施者コメント

反応溶液はTLC (ヘキサン, Rf = 0.45)でモニタリングした。

分析データ

1,2-ジフェニル-3,3,4,4,5,5-ヘキサフルオロシクロペンテン (1)

¹H NMR (270 MHz, CDCl₃); δ 7.43-7.29 (m, 10H)

先行文献

• Reaction of octafluorocyclopentene with various carbon nucleophiles
  • S. Yamada, T. Konno, T. Ishihara, H. Yamanaka, J. Fluor. Chem. 2005, 126, 125.