「TCIニュース」は、試験・研究用試薬をお使いの皆さまに、材料科学に関する新製品情報やお役立ち情報をお届けします。
今号は以下の情報をご紹介いたします。

• 多置換アセンの合成に有用なシクロペンタジエノン型ビルディングブロック
• 強力なアクセプター性を有する有機NLO材料ビルディングブロック
• sp³炭素のメチレン架橋部位を有する多環式芳香族化合物
• 多環式芳香族化合物用ビルディングブロック

 

多置換アセンの合成に有用なシクロペンタジエノン型ビルディングブロック

7,9-ジフェニル-8H-シクロペンタ[a]アセナフチレン-8-オン [D6039]、テトラフェニルシクロペンタジエノン [T1062]、2,5-ビス(4-ブロモフェニル)-3,4-ジフェニルシクロペンタ-2,4-ジエノン [B5987]および2,5-ビス(メトキシカルボニル)-3,4-ジフェニルシクロペンタジエノン [B1962]は、様々なジエノフィルに対し高い反応性を示します。これらのシクロペンタジエノンは、アラインやアルキンとのDiels-Alder反応と脱カルボニルによって、多置換アセンを合成することが可能です。得られたアセンは、有機エレクトロニクス研究への応用が期待されます。

強力なアクセプター性を有する有機NLO材料ビルディングブロック

2種類のトリシアノフラン [C3791]、[C3792]は、反応活性なメチル基が種々のアルデヒドと温和な条件下で縮合反応するため、優れた電子受容性ユニットを有する有機非線形光学(NLO)材料の合成に利用可能です。得られるトリシアノフラン誘導体は、強力な電子アクセプター性によって分子の超分極率を向上させ、優れた電気光学(EO)効果を示します。

sp³炭素のメチレン架橋部位を有する多環式芳香族化合物

TCIでは、フルオレン [F0017]、2,3-ベンゾフルオレン [B0059]、1,2-ベンゾフルオレン [B3931]、4H-シクロペンタ[2,1-b:3,4-b']ジチオフェン [C3021]、5,10-ジヒドロインデノ[2,1-a]インデン [D3191]、トルキセン [T2752]、スマネン [S0888]およびメチレン架橋[6]シクロパラフェニレン [M3419]などのsp³炭素のメチレン架橋部位を持つ化合物を提供しています。これらの化合物は、メチレン部分を容易に置換することができ、アリール化、アルキル化、その他の誘導体化により、溶解性などの物性の調整が可能です。

多環式芳香族化合物用ビルディングブロック

ビフェニレン [B6284]は四員環部分にひずみを有した炭化水素で、ベンゼン環同士をつなぐ炭素-炭素結合が遷移金属によって切断されたのちに様々な化学種と反応して、新たな炭素-炭素結合を形成することが可能です。例えば、ビフェニレンと1,5,9-トリクロロトリフェニレンをカップリングさせることで、歪んだ八員環を有する多環式化合物が得られています。また、2-アルキルフェニルブロミドとのC(sp³)-H活性化を経由したパラジウム触媒によるカップリング反応も報告されています。

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