「TCIニュース」は、試験・研究用試薬をお使いの皆さまに、新製品情報やその他、

お役立ち情報をお届けします。

今号は、以下の情報などのご紹介です。

• 高活性な求電子的トリフルオロメチル化剤 梅本試薬IV
• 求電子的硫黄導入試剤
• β-グルコシドの位置選択的なベンジリデンアセタール保護
• 炭酸ジ(N-スクシンイミジル)を用いた縮合反応

高活性な求電子的トリフルオロメチル化剤 梅本試薬IV

トリフルオロメチル基は強力な電子求引基で、高い電気陰性度や疎水性等の特徴を示します。そのため、生理活性物質、農薬、材料研究等において、効率的にトリフルオロメチル基を導入できる試薬が求められています。梅本試薬IV [T4082]は、梅本らによって開発された新しいトリフルオロメチル化剤です。梅本試薬IVは、強力な電子求引基であるトリフルオロメトキシ基によって活性化されているため、従来の梅本試薬シリーズよりも高い反応性を示します。電子不足メチレン部位や含窒素芳香環等に対して求電子的トリフルオロメチル化が進行し、収率よく付加体が得られます。

求電子的硫黄導入試剤

ビス(フェニルスルホニル)スルフィド [B3288]はアリールリチウムなど種々の求核剤と温和な条件下で反応し、剛直骨格を含む種々のチオフェン環の構築に用いることができます。このため、毒性が高く取扱い困難な二塩化硫黄(SCl₂)の合成等価体として有用です。また、この反応で副生するベンゼンスルフィン酸は水に溶解するため、分液洗浄等で容易に除去できます。

TCI反応実例：β-グルコシドの位置選択的なベンジリデンアセタール保護

ベンズアルデヒドジメチルアセタール [B1197]を用いた、サリシンのグルコース4,6位水酸基選択的なベンジリデンアセタール保護をご紹介します。

TCI反応実例：炭酸ジ(N-スクシンイミジル)を用いた縮合反応

炭酸ジ(N-スクシンイミジル) [D1662]を用いた、3-(3,4-ジメトキシフェニル)プロピオン酸と4-メチルベンジルアミンとの縮合反応をご紹介します。

ケムステ記事ピックアップ

今号のケムステ記事ピックアップでは、『創薬化学における「フッ素のダークサイド」』を紹介します。

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