「TCIニュース」は、試験・研究用試薬をお使いの皆さまに、新製品情報やその他、お役立ち情報をお届けします。

今号は、以下の情報などのご紹介です。

• 安全で取り扱い易いトリフルオロメトキシ(CF₃O)化剤 TFNf
• 炭素(sp³)-ヘテロ原子結合形成に利用可能な有機可視光レドックス触媒
• tBuONSOを用いた第一級スルホンアミドの合成
• 1-ブロモ-3,3,3-トリフルオロアセトンを用いたチアゾール環構築反応

安全で取り扱い易いトリフルオロメトキシ(CF₃O)化剤 TFNf

安全で取り扱い易く、安定性の高い液体であるノナフルオロ-1-ブタンスルホン酸トリフルオロメチル (＝TFNf) [T4150]は、アルキルハライドやアルキルトリフラート、アルキンのトリフルオロメトキシ化に用いることができます。トリフルオロメトキシ化は、ターゲット化合物にフッ素原子を導入することで、脂溶性の制御や安定性が向上します。そのため、TFNfは活性なCF₃Oアニオン種の実用的な発生剤として、創薬化学などの生理活性物質の合成に適用できます。

炭素(sp³)-ヘテロ原子結合形成に利用可能な有機可視光レドックス触媒

12-フェニル-12H-ベンゾ[b]フェノチアジン [P3081]は、青色光（λ_max = 376 nm）で励起される有機可視光レドックス触媒です。P3081は、脂肪族アルコールと第三級/第二級アルキルカルボン酸活性エステルの炭素(sp³)-ヘテロ原子結合形成を触媒します。また、金属を使用しない有機触媒による原子移動ラジカル重合（O-ATRP）の光触媒として使用されることが報告されています。

TCI反応実例：tBuONSOを用いた第一級スルホンアミドの合成

tBuONSO [U0150]とp-トリルマグネシウムブロミドを用いた4-メチルベンゼンスルホンアミドの合成をご紹介します。tBuONSOはグリニャール試薬や有機リチウム試薬のような有機金属試薬との反応で第一級スルホンアミドを合成可能な試薬です。

TCI反応実例：1-ブロモ-3,3,3-トリフルオロアセトンを用いたチアゾール環構築反応

弊社で実際に実験を行った、1-ブロモ-3,3,3-トリフルオロアセトン [B1240]とチオベンズアミドを用いたチアゾール環構築反応をご紹介します。この反応により、84%の収率で2-フェニル-4-(トリフルオロメチル)チアゾールを得ています。

ケムステ記事ピックアップ

今号のケムステ記事ピックアップでは、「君はホンモノの潤滑油を知っているか？：⾃⼰PRで潤滑油であることをアピールする前に中⾝や仕組みを知っておこう」を紹介します

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