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高効率臭素化試薬 / Highly Effective Brominating Reagent
No.143(2009/07発行)


ジブロモイソシアヌル酸(DBI, 1)は,Gottardiにより最初に報告された温和かつ効果の高い臭素化試薬です1, 2)。例えばニトロベンゼンから3-ブロモ誘導体への変換では,濃硫酸中でDBIを使用した場合20 ℃,5分間で88%の収率で進行するのに対し,NBSを50%硫酸中で使用した場合85 ℃,3時間で70%の収率にとどまります1a)。DBIは臭素化反応一般に幅広く使用可能な有用な試薬です3)。
文献
- 1)Bromination of aromatic compounds
- a)W. Gottardi, Monatsh. Chem. 1968, 99, 815.
- b)W. D. Brown, A. H. Gouliaev, Synthesis 2002, 83.
- 2)A review of dibromoisocyanuric acid (DBI)
- S. C. Virgil, in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, ed. by L. A. Paquette, John Wiley & Sons, Chichester 2001, pp. 1560-1561.
- 3)Bromination of other compounds
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