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アゼチジン骨格を有する三級ボロン酸エステル
No.191(2022/12発行)
アゼチジン骨格を有する三級ボロン酸エステル (1-4)は、創薬研究に役立つビルディングブロックです。アゼチジン骨格を医薬候補品に組み込むことにより、脂溶性の低下に基づく代謝安定性の改善や、近年のドラッグデザインで求められる3次元性の向上が可能です1)。
また、脂肪族ボロン酸エステル部位は多彩な官能基に変換できます2)。例えば酸化 (a)、オレフィン化反応 (b)、トリフルオロボラート塩への変換 (c)、Minisci反応 (d)および可視光レドックス反応 (e)などが挙げられます。このため、本品はユニークなアゼチジン誘導体の前駆体としても有用です。
文献
- 1) Multifaceted Substrate-Ligand Interactions Promote the Copper-Catalyzed Hydroboration of Benzylidenecyclobutanes and Related Compounds
- 2) Stereospecific functionalizations and transformations of secondary and tertiary boronic esters
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