アセタール化剤, チオアセタール化剤 [保護試薬]

　アセタールおよびチオアセタールは，ヒドロキシ基やチオール基の保護基として，またアルデヒドやケトンのカルボニル基の保護基として用いられています。酸性条件下，アルコールやチオールとカルボニル化合物を反応させることにより保護基が導入されます。アセタールは塩基性条件，還元条件，有機金属試薬などの求核試剤などに対して安定で，酸性条件下加水分解により脱保護されます。チオアセタールは通常，酸性および塩基性水溶液のどちらに対しても安定で，水銀塩を用いて加水分解することにより脱保護されます。
　また，活性メチレンを環状ジチオアセタール化する試薬も知られており，加水分解するとカルボニル基へ，還元脱硫すると元のメチレン基へ変換することができます^1,2)。