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CAS RN: 157141-27-0 | 製品コード: C1500
Cyanomethylenetributylphosphorane
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外観 | 黄色~くすんだ黄色~濃い紫色透明液体 |
純度(非水法) | 97.0 %以上 |
比重 | 0.92 |
屈折率 | 1.50 |
絵表示 | |
注意喚起語 | 警告 |
危険有害性情報 | H302 : 飲み込むと有害。 H315 : 皮膚刺激。 H319 : 強い眼刺激。 |
注意書き | P501 : 残余内容物・容器等は産業廃棄物として適正に廃棄すること。 P270 : この製品を使用するときに,飲食又は喫煙をしないこと。 P264 : 取扱い後は皮膚をよく洗うこと。 P280 : 保護手袋/保護眼鏡/保護面を着用すること。 P302 + P352 : 皮膚に付着した場合:多量の水で洗うこと。 P337 + P313 : 眼の刺激が続く場合:医師の診断/手当てを受けること。 P305 + P351 + P338 : 眼に入った場合:水で数分間注意深く洗うこと。次にコンタクトレンズを着用していて容易に外せる場合は外すこと。その後も洗浄を続けること。 P362 + P364 : 汚染された衣類を脱ぎ,再使用する場合には洗濯をすること。 P332 + P313 : 皮膚刺激が生じた場合:医師の診断/手当てを受けること。 P301 + P312 + P330 : 飲み込んだ場合:気分が悪いときは医師に連絡すること。口をすすぐこと。 |
消防法 | 危-4-3-III |
毒劇法 | 劇物 |
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使用した化学品
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実施手順
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3,4-ジヒドロ-7-ヒドロキシ-2(1H)-キノリノン (500 mg, 3.1 mmol)と4-(2-ヒドロキシエチル)モルホリン (0.45 mL, 3.7 mmol, 1.2 eq.)のトルエン (15 mL)溶液に角田試薬 (1.0 mL, 3.8 mmol, 1.25 eq.)を室温で加え、100 °Cで3時間撹拌した。反応溶液を減圧濃縮し、粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー (ジクロロメタン:メタノール = 1:0 - 10:1)で精製すると、1 (790 mg,収率93%)が白色結晶として得られた。
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実施者コメント
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反応溶液はUPLCでモニタリングした。
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分析データ
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化合物 1
1H NMR (270 MHz, DMSO-d6); δ 9.97 (s, 1H), 7.41 (d, 1H, J = 7.8 Hz), 6.49 (d, 1H, J = 8.1 Hz), 6.43 (d, 1H, J = 1.9 Hz), 4.00 (t, 2H, J = 5.7 Hz), 3.59-3.55 (m, 4H), 2.78 (t, 2H, J = 7.3 Hz), 2.65 (t, 2H, J = 5.7 Hz), 2.46-2.33 (m, 6H).
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先行文献
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- Acetylcholinesterase Inhibition of Diversely Functionalized Quinolinones for Alzheimer’s Disease Therapy
文献
- Carbon-carbon bond formation with new Mitsunobu reagents
- Formation of heterocycles by the Mitsunobu reaction. Stereoselective synthesis of (+)-α-skytanthine
[TCI反応実例] 角田試薬を用いた光延反応
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