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CAS RN: 77-48-5 | 製品コード: D1265
1,3-Dibromo-5,5-dimethylhydantoin
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| 包装単位 | 価格 | 埼玉県(川口)倉庫 | 兵庫県(尼崎)倉庫 | その他の倉庫 |
出荷情報
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|---|---|---|---|---|---|
| 25G |
¥2,500
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11 | 16 | 10 | |
| 500G |
¥9,900
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規格表
| 外観 | 白色～うすい黄色～うすい黄赤色粉末～結晶 |
| 純度(よう素法) | 97.0 %以上 |
| 熱ﾄﾙｴﾝ溶状 | ほとんど澄明以内 |
物性値（参考値）
| 融点 | 193 °C |
| 沸点 | 376 °C |
| 溶解性（可溶） | エタノール, クロロホルム |
GHS
| 絵表示 |
|
| 注意喚起語 | 危険 |
| 危険有害性情報 | H301 : 飲み込むと有毒。 H314 : 重篤な皮膚の薬傷及び眼の損傷 H410 : 長期継続的影響によって水生生物に非常に強い毒性。 H272 : 火災助長のおそれ：酸化性物質。 |
| 注意書き | P501 : 残余内容物・容器等は産業廃棄物として適正に廃棄すること。 P273 : 環境への放出を避けること。 P260 : 粉じんを吸入しないこと。 P270 : この製品を使用するときに，飲食又は喫煙をしないこと。 P220 : 衣類その他可燃物から遠ざけること。 P210 : 熱／火花／裸火／高温のもののような着火源から遠ざけること。－禁煙。 P264 : 取扱い後は皮膚をよく洗うこと。 P280 : 保護手袋/保護衣/保護眼鏡/保護面を着用すること。 P370 + P378 : 火災の場合：消火するために乾燥砂 , 粉末消火剤 (ドライケミカル) または耐アルコール性フォームを使用すること。 P391 : 漏出物を回収すること。 P303 + P361 + P353 : 皮膚（又は髪）に付着した場合：直ちに汚染された衣類を全て脱ぎ、皮膚を流水で洗う。 P301 + P330 + P331 : 飲み込んだ場合：口をすすぐこと。無理に吐かせないこと。 P363 : 汚染された衣類を再使用する場合には洗濯をすること。 P301 + P310 + P330 : 飲み込んだ場合：直ちに医師 に連絡すること。口をすすぐこと。 P304 + P340 + P310 : 吸入した場合：空気の新鮮な場所に移し，呼吸しやすい姿勢で休息させること。 直ちに医師に連絡すること。 P305 + P351 + P338 + P310 : 眼に入った場合：水で数分間注意深く洗うこと。次にコンタクトレンズを着用していて容易に外せる場合は外すこと。その後も洗浄を続けること。直ちに医師に連絡すること。 P405 : 施錠して保管すること。 |
法規情報
| 化審法 |
9-627 |
| RTECS# | MU0686000 |
輸送情報
| UN番号 | UN3085 |
| クラス | 5.1 / 8 |
| 包装等級 | II |
利用例
メチルアレーン類のベンジル位へのC–ヘテロ原子結合構築反応
実験例 (Ar = 4-BrPh, nucleophile = PhCO2H)：
4-ブロモトルエン (342.1 mg, 2.0 mmol) の無水アセトニトリル (4 mL) 溶液に1,3-ジブロモ-5,5-ジメチルヒダントイン (314.5 mg, 1.1 mmol) とAIBN (16.8 mg, 0.1 mmol) を室温で加え，90 ℃で2時間撹拌する。室温へ冷却後，安息香酸 (268.7 mg, 2.2 mmol) と DIPEA (0.35 mL, 2.0 mmol) を加え，90 ℃で16時間撹拌する。反応液へ飽和亜硫酸ナトリウム水溶液 (10 mL) を加えて反応を停止し，クロロホルムで抽出 (3 × 20 mL) する。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し，減圧濃縮する。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー (溶離液：ヘキサン/クロロホルム = 1/1) で精製すると安息香酸4-ブロモベンジルの白色固体が得られる (489.1 mg, 収率84%)。
4-ブロモトルエン (342.1 mg, 2.0 mmol) の無水アセトニトリル (4 mL) 溶液に1,3-ジブロモ-5,5-ジメチルヒダントイン (314.5 mg, 1.1 mmol) とAIBN (16.8 mg, 0.1 mmol) を室温で加え，90 ℃で2時間撹拌する。室温へ冷却後，安息香酸 (268.7 mg, 2.2 mmol) と DIPEA (0.35 mL, 2.0 mmol) を加え，90 ℃で16時間撹拌する。反応液へ飽和亜硫酸ナトリウム水溶液 (10 mL) を加えて反応を停止し，クロロホルムで抽出 (3 × 20 mL) する。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し，減圧濃縮する。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー (溶離液：ヘキサン/クロロホルム = 1/1) で精製すると安息香酸4-ブロモベンジルの白色固体が得られる (489.1 mg, 収率84%)。
文献
利用例
フェノール・ポリフェノール類のオルト位選択的一臭素化反応
実験例：
フェノールまたはポリフェノールのクロロホルム (5 – 7 mL / mmol)溶液に，DBDMH (0.50 – 0.53 eq.)を少量ずつ室温で加える。最初の添加で溶液の色が赤～茶色に変化し，この色の消失後に次の量を添加していく。GC-MSにより反応を追跡する。反応終了後，溶媒を除去し，析出したDBDMH由来の副生成物をろ過する。ろ液に10%亜ジチオン酸ナトリウム水溶液を加え，5分間撹拌する。有機層を分離し，硫酸マグネシウムで乾燥し，エバポレーターで濃縮する。得られた残渣をショートカラムクロマトグラフィーにより分離精製し，純粋な目的物が得られる。
フェノールまたはポリフェノールのクロロホルム (5 – 7 mL / mmol)溶液に，DBDMH (0.50 – 0.53 eq.)を少量ずつ室温で加える。最初の添加で溶液の色が赤～茶色に変化し，この色の消失後に次の量を添加していく。GC-MSにより反応を追跡する。反応終了後，溶媒を除去し，析出したDBDMH由来の副生成物をろ過する。ろ液に10%亜ジチオン酸ナトリウム水溶液を加え，5分間撹拌する。有機層を分離し，硫酸マグネシウムで乾燥し，エバポレーターで濃縮する。得られた残渣をショートカラムクロマトグラフィーにより分離精製し，純粋な目的物が得られる。
文献
- 1,3-Dibromo-5,5-dimethylhydantoin, a useful reagent for ortho-monobromination of phenols and polyphenols
- A. Alam, Y. Takaguchi, S. Tsuboi, J. Fac. Environ. Sci. Tech., Okayama Univ. 2005, 10, 105.
PubMed Literature
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