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CAS RN: 366-18-7 | 製品コード: R0310
2,2'-Bipyridyl (HPMC encapsulated)
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製品補足情報:
内容（1カプセル中の成分）
- 2,2'-Bipyridyl 約0.500 mmol
試薬の用途
- 配位子がHPMCカプセルに封入されており、銅を用いた触媒反応に適用可能。
可溶溶媒
- 水、DMSO、DMF、1,4-ジオキサン (50°C)、THF/水の混合溶媒、1,2-ジメトキシエタン/水の混合溶媒
関連製品
- B0468 2,2'-Bipyridyl
| 製品コード | R0310 |
| 分子式・分子量 | C__1__0H__8N__2 = 156.19 |
| 物理的状態（20℃） | 固体 |
保管温度 
|
室温 (15°C以下の冷暗所を推奨) |
| 不活性ガス充填 | 不活性ガス充填 |
| 避けるべき条件 | 湿気（吸湿） |
| CAS RN | 366-18-7 |
規格表
| 外観 | 白色～ほとんど白色カプセル |
| 機能性テスト(転化率) | 90.0 %以上 |
物性値（参考値）
GHS
| 絵表示 |
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| 注意喚起語 | 危険 |
| 危険有害性情報 | H301 + H311 : 飲み込んだり，皮膚に接触すると有毒。 H373 : 長期にわたる，又は反復ばく露により臓器の障害のおそれ H341 : 遺伝性疾患のおそれの疑い。 |
| 注意書き | P501 : 残余内容物・容器等は産業廃棄物として適正に廃棄すること。 P260 : 粉じんを吸入しないこと。 P270 : この製品を使用するときに，飲食又は喫煙をしないこと。 P202 : 全ての安全注意を読み理解するまで取り扱わないこと。 P201 : 使用前に取扱説明書を入手すること。 P264 : 取扱い後は皮膚をよく洗うこと。 P280 : 保護手袋/保護衣/保護眼鏡/保護面を着用すること。 P308 + P313 : ばく露又はばく露の懸念が ある場合：医師の診断/手当てを受けること。 P361 + P364 : 汚染された衣類を直ちに全て脱ぎ，再使用する場合には洗濯をすること。 P301 + P310 + P330 : 飲み込んだ場合：直ちに医師 に連絡すること。口をすすぐこと。 P302 + P352 + P312 : 皮膚に付着した場合：多量の水と石けん（鹸）で洗うこと。 気分が悪いときは医師に連絡すること。 P405 : 施錠して保管すること。 |
法規情報
| 化審法 |
5-3723 |
| 安衛法 | 変異原性物質 |
輸送情報
| UN番号 | UN2811 |
| クラス | 6.1 |
| 包装等級 | III |
利用例
TCI反応実例：カプセル試薬を用いたGoldbergアミノ化反応
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使用した化学品
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実施手順
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インドール (93.7 mg, 800 µmol)、2-ブロモピリジン (164 mg, 1.04 mmol, 1.3 eq.)および炭酸セシウム (521 mg, 1.60 mmol, 2.0 eq.)のDMSO (2.5 mL)溶液に、ヨウ化銅(I)封入HPMCカプセルと2,2’-ビピリジル封入HPMCカプセルを室温下で1粒ずつ加え、150 °Cで5時間攪拌した。室温に冷却後、反応溶液に酢酸エチル (15 mL)と飽和硫酸ナトリウム水溶液 (15 mL)を加え、セライトろ過した。ろ液を酢酸エチル (15 mL)で2回抽出し、これを無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー (酢酸エチル:ヘキサン = 1:10 - 1:5)で精製すると、N-(2-ピリジル)インドール (71 mg，収率46%)が淡黄色液体として得られた。
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実施者コメント
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反応溶液はUPLCでモニタリングした。
カプセルは図1.のような形状で、1カプセル当たり2,2’-ビピリジルが約500 μmol、ヨウ化銅(I)が約800 μmol充填されている。
カプセルの素材は、水溶性のHPMC (ヒドロキシプロピルメチルセルロース)である。
図1. カプセル外観
図2. カプセルが崩壊する様子
(左) カプセル投入直後、(右) カプセル投入から15分後
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分析データ
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N-(2-ピリジル)インドール
1H NMR (400 MHz, CDCl3); δ 8.21 (d, 1H, J = 8.0 Hz), 7.85-7.81 (m, 1H), 7.37 (d, J = 4.0 Hz, 1H), 7.67 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.51 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.30 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 7.23-7.16 (m, 2H).
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先行文献
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- Reagent and Catalyst Capsules: A Chemical Delivery System for Reaction Screening and Parallel Synthesis
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その他の文献
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- Transition-Metal-Free O-, S-, and N-Arylation of Alcohols, Thiols, Amides, Amines, and Related Heterocycles
製品紹介記事
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