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CAS RN: 72914-19-3 | 製品コード: R0320
4,4'-Di-tert-butyl-2,2'-bipyridyl (HPMC encapsulated)
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製品補足情報:
内容（1カプセル中の成分）
- dtbpy 約0.200 mmol
試薬の用途
- 配位子がHPMCカプセルに封入されており、触媒反応に適用可能。
可溶溶媒
- 水、DMSO、DMF、1,4-ジオキサン (50°C)、THF/水の混合溶媒、1,2-ジメトキシエタン/水の混合溶媒
関連製品
- D3134 4,4'-Di-tert-butyl-2,2'-bipyridyl
| 製品コード | R0320 |
| 分子式・分子量 | C__1__8H__2__4N__2 = 268.40 |
| 物理的状態（20℃） | 固体 |
保管温度 
|
室温 (15°C以下の冷暗所を推奨) |
| 不活性ガス充填 | 不活性ガス充填 |
| 避けるべき条件 | 湿気（吸湿） |
| CAS RN | 72914-19-3 |
| Reaxys Registry Number | 792133 |
規格表
| 外観 | 白色～ほとんど白色カプセル |
| 機能性テスト(転化率) | 90.0 %以上 |
物性値（参考値）
GHS
| 絵表示 |
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| 注意喚起語 | 警告 |
| 危険有害性情報 | H315 : 皮膚刺激。 H319 : 強い眼刺激。 |
| 注意書き | P264 : 取扱い後は皮膚をよく洗うこと。 P280 : 保護手袋／保護眼鏡／保護面を着用すること。 P302 + P352 : 皮膚に付着した場合：多量の水で洗うこと。 P337 + P313 : 眼の刺激が続く場合：医師の診断/手当てを受けること。 P305 + P351 + P338 : 眼に入った場合：水で数分間注意深く洗うこと。次にコンタクトレンズを着用していて容易に外せる場合は外すこと。その後も洗浄を続けること。 P362 + P364 : 汚染された衣類を脱ぎ，再使用する場合には洗濯をすること。 P332 + P313 : 皮膚刺激が生じた場合：医師の診断/手当てを受けること。 |
法規情報
輸送情報
利用例
TCI反応実例：dtbpy封入カプセルとヨウ化銅(I)封入カプセルを用いたGoldbergアミノ化反応
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使用した化学品
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実施手順
インドール (93.7 mg, 800 µmol)、2-ブロモピリジン (190 mg, 1.20 mmol, 1.5 eq.)および炭酸セシウム (521 mg, 1.60 mmol, 2.0 eq.)のDMSO (2.5 mL)溶液に、ヨウ化銅(I)封入HPMCカプセルと4,4'-di-tert-ブチル-2,2'-ビピリジル封入HPMCカプセルを室温下で1粒ずつ加え、120 °Cで2時間攪拌した。室温に冷却後、反応溶液に酢酸エチル (10 mL)と飽和硫酸ナトリウム水溶液 (10 mL)を加え、セライトろ過し、酢酸エチル (50 mL)で洗浄した。ろ液に水 (10 mL)を加え、酢酸エチル (10 mL)で2回抽出後、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー (酢酸エチル:ヘキサン = 1:10 - 1:5)で精製すると、N-(2-ピリジル)インドール (120 mg，収率70%)が淡黄色液体として得られた。
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実施者コメント
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反応溶液はGCでモニタリングした。
カプセルの素材は、水溶性のHPMC (ヒドロキシプロピルメチルセルロース)である。
カプセルは画像のような形状で、1カプセル当たりヨウ化銅(I)が約800 μmol、dtbpyが約200 μmol充填されている。
カプセルは溶媒中で攪拌すると15分程度で下の画像のように崩壊し、内容物を放出する。
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分析データ
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N-(2-ピリジル)-インドール
1H NMR (400 MHz, CDCl3); δ 8.21 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.85-7.81 (m, 1H), 7.37 (d, J = 4.0 Hz, 1H), 7.67 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.51 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.30(t, J = 8.0 Hz, 1H), 7.23-7.16 (m, 2H).
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先行文献
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- Reagent and Catalyst Capsules: A Chemical Delivery System for Reaction Screening and Parallel Synthesis
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その他の文献
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- HPMC: A Biomass-Based Semisynthetic Sustainable Additive Enabling Clean and Fast Chemistry in Water
製品紹介記事
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