[1,3-Bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene](3-chloropyridyl)palladium(II) Dichloride (HPMC encapsulated)

• 2-Acetamido-5-bromo-4-methylpyridine [A2823]
• Phenylboronic Acid [B0857]
• Cesium Carbonate [C2160]
• Organ's Catalyst (HPMC encapsulated) [R0321]
• THF

2-アセトアミド-5-ブロモ-4-メチルピリジン (275 mg, 1.20 mmol)、フェニルボロン酸 (220 mg, 1.8 mmol, 1.5 eq.)および炭酸セシウム (430 mg, 1.32 mmol, 1.1 eq.)のTHF/水 (4:1, 5 mL)溶液にOrgan触媒封入HPMCカプセルを1粒加え、100 °Cで2時間攪拌した。その後、反応溶液に酢酸エチル (10 mL)と飽和硫酸ナトリウム水溶液 (10 mL)を加えた後にセライトろ過し、ろ液を酢酸エチル (10 mL)で2回抽出した。有機層を水 (10 mL)および飽和食塩水 (10 mL)で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧濃縮して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー (酢酸エチル:ヘキサン = 1:2 - 4:1)で精製し、さらに逆相シリカゲルクロマトグラフィー (水:アセトニトリル = 95:5 - 40:60)で精製すると、2-アセトアミド-4-メチル-5-フェニルピリジン (227 mg，収率84%)が白色固体として得られた。

反応溶液はGCでモニタリングした。
順相系のカラムクロマトグラフィーでは脱ブロモ体を除去できなかったので、逆相系のカラムクロマトグラフィーでも精製した。
カプセルの素材は、水溶性のHPMC (ヒドロキシプロピルメチルセルロース)である。
カプセルは画像のような形状で、1カプセル当たりOrgan触媒が約60 μmol充填されている。

カプセルは溶媒中で攪拌すると15分程度で下の画像のように崩壊し、内容物を放出する。

2-アセトアミド-4-メチル-5-フェニルピリジン

¹H NMR (400 MHz, CDCl₃); δ 9.24-9.06 (brs, 1H), 8.16 (s, 1H), 8.10 (s, 1H), 7.46-7.36 (m, 3H), 7.30-7.29 (m, 2H), 2.32 (s, 3H), 2.21 (s, 3H).

• Reagent and Catalyst Capsules: A Chemical Delivery System for Reaction Screening and Parallel Synthesis
  • N. Borlinghaus, B. Schönfeld, S. Heitz, J. Klee, S. Vukelić, W. M. Braje, A. Jolit, J. Org. Chem. 2021, 86, 1357.

• HPMC: A Biomass-Based Semisynthetic Sustainable Additive Enabling Clean and Fast Chemistry in Water
  • S. Sharma, T. N. Ansari, S. Handa, ACS Sustainable Chem. Eng. 2021, 9, 12719.