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CAS RN: 131274-22-1 | 製品コード: T2584

Tri-tert-butylphosphonium Tetrafluoroborate


純度(試験方法): >98.0%(T)
劇物
別名:
  • トリ-tert-ブチルホスホニウムテトラフルオロボラート
ドキュメント:
1G
¥9,600
≥20  ≥20  ≥20 
5G
¥32,800
≥20  13   ≥20 

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製品コード T2584
純度(試験方法) >98.0%(T)
分子式・分子量 C__1__2H__2__8BF__4P = 290.13  
物理的状態(20℃) 固体
CAS RN 131274-22-1
Reaxys Registry Number 8813613
PubChem Substance ID 125307337
MDL番号

MFCD03426990

規格表
外観 白色~ほとんど白色粉末~結晶
純度(よう素法) 98.0 %以上
物性値(参考値)
融点 261 °C
GHS
絵表示 Pictogram Pictogram
注意喚起語 危険
危険有害性情報 H302 : 飲み込むと有害。
H314 : 重篤な皮膚の薬傷及び眼の損傷
注意書き P501 : 残余内容物・容器等は産業廃棄物として適正に廃棄すること。
P260 : 粉じん/ミストを吸入しないこと。
P270 : この製品を使用するときに,飲食又は喫煙をしないこと。
P264 : 取扱い後は皮膚をよく洗うこと。
P280 : 保護手袋/保護衣/保護眼鏡/保護面を着用すること。
P303 + P361 + P353 : 皮膚(又は髪)に付着した場合:直ちに汚染された衣類を全て脱ぐこと。皮膚を流水/シャワーで洗うこと。
P301 + P330 + P331 : 飲み込んだ場合:口をすすぐこと。無理に吐かせないこと。
P363 : 汚染された衣類を再使用する場合には洗濯をすること。
P301 + P312 + P330 : 飲み込んだ場合:気分が悪いときは医師に連絡すること。口をすすぐこと。
P304 + P340 + P310 : 吸入した場合:空気の新鮮な場所に移し,呼吸しやすい姿勢で休息させること。 直ちに医師に連絡すること。
P305 + P351 + P338 + P310 : 眼に入った場合:水で数分間注意深く洗うこと。次にコンタクトレンズを着用していて容易に外せる場合は外すこと。その後も洗浄を続けること。直ちに医師に連絡すること。
P405 : 施錠して保管すること。
法規情報
PRTR法 第一種指定化学物質
毒劇法 劇物
輸送情報
UN番号 UN1759
クラス 8
包装等級 III
利用例
TCI反応実例: パラジウム触媒とアルキルホスフィン配位子を用いるBuchwald-Hartwigアミノ化

使用した化学品

実施手順

アニリン (1.0 g, 10.7 mmol)および4-クロロトルエン (1.4 g, 11.8 mmol)を脱気したトルエン(10 mL)に溶解させ,5分撹拌した。 ナトリウムtert-ブトキシド(1.54 g, 16.1 mmol), トリtert-ブチルホスホニウムテトラフルオロボラート(31.1 mg, 0.1 mmol),およびPd(dba)2 (61.7 mg, 0.1 mmol, 1.5mol%)を順次加え,24時間加熱還流させた。その後,室温まで冷却して水(10 mL)を加えて反応を停止した。有機層を分液後,飽和食塩水(10 mL)で洗浄,無水硫酸マグネシウム(10 g)で乾燥し,濃縮することで褐色液体を得た。この液体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン : 酢酸エチル = 95 : 5)で精製すると,目的物(1.21 g, 6.6 mmol, 62%)が淡黄色結晶性固体として得られた。

実施者コメント

トルエンは,使用前に窒素ガスを30分間バブリングさせて脱気した。
反応溶液はTLC(ヘキサン : 酢酸エチル = 1 : 1, Rf = 0.30)とGCでモニタリングした。

分析データ(4-メチル-N-フェニルアニリン)

1H NMR (400 MHz, CDCl3); δ 7.24-7.20 (t, J = 8.7 Hz, 3H), 7.07 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.00-6.88 (m, 4H), 6.88-6.84 (m, 1H), 5.58 (s, 1H), 2.29 (s, 3H).

先行文献


利用例
TCI反応実例: Pd2(dba)3tBu3P・HBF4を用いるBuchwald-Hartwigアミノ化反応

使用した化学品

実施手順

300 mL フラスコに,ジフェニルアミン (5.01 g, 29.6 mmol, 1.0 eq.), 4-クロロアニソール (4.48 g, 31.4 mmol, 1.05 eq.), 脱気したトルエン(150 mL)を順に加えた。この溶液に,Pd2(dba)3 (0.287 g, 0.131 mmol, 1 mol%), トリ-tert-ブチルホスホニウムテトラフルオロボラート (0.198 g, 0.683 mmol, 2 mol%), ナトリウム tert-ブトキシド (6.34 g, 66.0 mmol, 2.2 eq.)を順に加えた後,窒素雰囲気下で16時間加熱還流した。室温まで放冷した後,ジクロロメタン(300 mL)を加えて希釈した。不溶物をろ過で除去し,ろ液を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後,濃縮乾固して褐色固体を得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル = 99/1 → 8/1)で精製し,ジフェニルアミンを約10 mol%含んだ粗製固体(7.0 g)を得た。この固体をヘキサン(55 mL)から再結晶すると, 4-メトキシトリフェニルアミンが白色結晶として得られた(5.62 g, 65 %)。

実施者コメント

反応溶液はTLC (酢酸エチル : ヘキサン = 1 : 10, 原料のRf: ジフェニルアミン = 0.36, 4-クロロアニソール = 0.59; 目的物のRf = 0.46)でモニタリングした。

分析データ(4-メトキシトリフェニルアミン)

1H NMR (400 MHz, CD2Cl2); δ 7.26-7.17 (m, 4H), 7.10-6.98 (m, 6H), 6.98-6.91 (m, 2H), 6.89-6.82 (m, 2H), 3.79 (s, 3H).

13C NMR (101 MHz, CD2Cl2); δ 156.72, 148.56, 141.00, 129.39, 127.72, 123.12, 122.15, 115.05, 55.77.

先行文献

その他の参考文献


利用例
空気中で安定なトリ-tert-ブチルホスフィン等価体

文献


PubMed Literature


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