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| TCI Chemistry News April 2021 |
| 「TCIニュース」は，試験・研究用試薬をお使いの皆さまに，新製品情報やその他，お役立ち情報をお届けします。今号は，アクリル酸エステルを選択的にヨウ素化するフタルイミド誘導体，ペンタフルオロエチル化剤として用いられるエステル，C-Hホウ素化反応を触媒する鉄錯体，ベンジル化剤，昇華精製による高純度化などをご紹介します。 |
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アクリル酸エステルを選択的にヨウ素化するフタルイミド誘導体N-ヨードフタルイミド [I1052]は，アクリル酸エステルのα位を選択的にヨウ素化することが知られています。遮光条件下，アクリル酸エステルにI1052と触媒量の3-キヌクリジノール，そしてKF-セライトを反応させると，森田-Baylis-Hillman型の反応でヨウ素化が進行してα-ヨウ化アクリル酸エステルが収率よく得られます。この反応はアクリル酸エステル選択的に進行し，β位に置換基をもつα,β-不飽和エステルでは進行しないことがわかっています。生成物は，野崎-檜山-岸反応などのクロスカップリングに用いることができます。 |
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ペンタフルオロエチル化剤として用いられるエステルペンタフルオロプロピオン酸エチル [P1123]は，クロスカップリング反応においてペンタフルオロエチル基のソースになることが知られています。P1123に塩化銅(I)とカリウムtert-ブトキシドを作用させると，系中でペンタフルオロエチル銅中間体が発生します。その後，空気中でアリールボロン酸もしくはアルゴン雰囲気下で臭化アリールを作用させると，クロスカップリングが進行してペンタフルオロエチル基が導入されます。この反応は用いる試薬がいずれも安価なため，経済的にペンタフルオロエチル基を導入できる点が特長です。 |
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C-Hホウ素化反応を触媒する鉄錯体ジクロロ[8-(ジイソプロピルホスフィノ)-5-フルオロ-2-(2-ピリジニル)キノリン]鉄(II) [D5886]は，キノリン系のPNNピンサー型配位子を有する鉄錯体で，(ヘテロ)アレーンのC-Hホウ素化を触媒します。例えば，塩基の存在下でD5886とビス(ピナコラト)ジボロンの反応が進み，ボリル化されたトルエン，フラン，チオフェンが得られることが報告されています。 |
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ベンジル化剤ベンジル2,2,2-トリクロロアセトイミダート [B1483]はTfOH等の酸触媒の存在下で進行するベンジル化剤で，塩基に不安定な基質のベンジル化に用いられています。類縁体の2,2,2-トリフルオロ-N-フェニルアセトイミド酸ベンジル [B3234]はB1483よりも安定で，ジオキサン溶媒中，TMSOTf触媒の存在下，立体障害の高いアルコールとも反応し，目的のベンジル化体が高収率で得られます。 |
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昇華精製による高純度化溶媒に溶けにくい化合物の純度向上は，カラム精製や再結晶では困難な場合があります。そういった化合物の高純度化の手段としては，昇華精製が有効です。東京化成工業では，独自開発のものを含め複数台の昇華精製装置を所有しており，ミリグラムからキログラムスケールまで幅広い対応が可能です。お客様固有の化合物に対しての，昇華精製の受託サービスもございます。精製にお悩みの化合物がございましたら，是非東京化成工業にご相談ください。 |
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ケムステ記事ピックアップ今号のケムステ記事ピックアップでは，「【2分クッキング】シキミ酸エスプレッソ」を紹介します。 |
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日本化学会 第101春季年会(2021) 東京化成工業Web展示ページ今年の日本化学会 春季年会は3月19日～22日にオンライン開催されました。TCIではこれまでの展示会場における展示ブースに代わり，Web展示ページをご用意し，会期終了後も引き続き公開しています。毎年好評のTCIオリジナルグッズキャンペーンも開催しておりますので，是非ページをご覧ください。 |
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