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| TCI Chemistry News June 2021 |
| 「TCIニュース」は，試験・研究用試薬をお使いの皆さまに，新製品情報やその他，お役立ち情報をお届けします。今号は，アレーン類のC-Hインドール化に用いられる超原子価ヨウ素試薬，パラジウム触媒とXPhosを用いるアリールクロリドのBuchwald-Hartwigアミノ化反応，(IMes)-銅錯体触媒を用いるメチレン化反応とGrignard反応，アルドール反応，銅フリーなSandmeyer反応によるプロセス改良などをご紹介します。 |
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アレーン類のC-Hインドール化に用いられる超原子価ヨウ素試薬N-H-インドールBX [I1126]は安定な超原子価ヨウ素化合物で，(ヘテロ)アレーン類のC-Hインドール化反応に用いられます。例えば，ロジウムまたはルテニウム触媒存在下，配向基を有するアレーン類にN-H-インドールBXを作用させることによる位置選択的なインドール環の導入が報告されています。この反応ではインドール環は極性転換していると考えられるため，従来法では困難だった形式でのインドール部位導入が可能となりました。また，ピリジノンやキノリン-N-オキシドでは，それぞれ6位と8位にインドール部位を導入できます。 |
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TCI反応実例：パラジウム触媒とXPhosを用いるアリールクロリドのBuchwald-Hartwigアミノ化反応Pd(dba)2錯体 [B1374]とXPhos配位子 [D5038]を用いたアリールクロリドとモルホリンのBuchwald-Hartwigクロスカップリングをご紹介します。反応レポートは，TCIの合成スタッフが行ったものです。実施手順だけでなく，反応実施者のコメントや分析データもご覧いただけます。 |
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(IMes)-銅錯体触媒を用いるメチレン化反応とGrignard反応クロロ(1,3-ジメシチルイミダゾール-2-イリデン)銅(I) [C2422]は種々の脂肪族と芳香族のアルデヒドとケトンのメチレン化反応に用いられる有用な触媒で，トリメチルシリルジアゾメタンとトリフェニルホスフィンの存在下で使用されています。このメチレン化反応はワンポットのメチレン化—Diels-Alder環化反応や，ワンポットのメチレン化—分子内Heck反応に利用されています。C2422はGrignard試薬を用いるアリル置換反応の触媒としても用いられています。 |
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アルドール反応アルドール反応は，α位に水素原子をもつケトンもしくはアルデヒドと，もう一分子のケトンもしくはアルデヒドが反応してβ-ヒドロキシカルボニル化合物を与える反応です。この反応は，カルボニル化合物に酸もしくは塩基を作用させて発生したエノールもしくはエノラートが，別のカルボニル基に求核付加することで目的物が得られます。また，得られたβ-ヒドロキシカルボニル化合物は脱水反応でα,β-不飽和カルボニル化合物に容易に変換できます。 |
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ケムステ記事ピックアップ今号のケムステ記事ピックアップでは，「顕微鏡で有機化合物のカタチを決める！」を紹介します。 |
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TCI協賛 第16回ケムステVシンポジウム「マテリアルズインフォマティクス？なにそれおいしいの？」TCIでは，ケムステーション主催のケムステバーチャルシンポジウムに協賛しています。2021年6月14日に「マテリアルズインフォマティクス」をテーマにした第16回オンラインシンポジウムが予定されています。 |
学会・展示会 出展情報第16回ケムステVシンポ「マテリアルズインフォマティクス？なにそれおいしいの？」開催日：2021年6⽉14⽇（月） 17:00~ 会場：オンライン (Youtube Live) 第37回日本DDS学会学術集会 開催日：2021年6月29日（火）-30日（水） 会場：幕張メッセ国際会議場およびオンライン |
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