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CAS RN: 32005-36-0 | 製品コード: B1374

Bis(dibenzylideneacetone)palladium(0)


純度(試験方法):
別名:
  • ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)
  • パラジウム(0)ビス(ジベンジリデンアセトン)
  • ビス(dba)パラジウム(0)
  • Palladium(0) Bis(dibenzylideneacetone)
  • Bis(dba)palladium(0)
  • Pd(dba)2
ドキュメント:
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・弊社では常に保管条件を最適化するための見直しを行っています。最新の製品保管条件はホームページ上に記載されたものとなりますので,ご了承ください。


製品コード B1374
分子式・分子量 C__3__4H__2__8O__2Pd = 575.02  
物理的状態(20℃) 固体
不活性ガス充填 不活性ガス充填
避けるべき条件 空気
容器 1G-インナービン (ガラスビン,プラスチックチューブ) (画像を見る)
CAS RN 32005-36-0
PubChem Substance ID 87564299
SDBS(産業技術総合研究所スペクトルDB) 50493
MDL番号

MFCD00051942

規格表
外観 赤色~暗い青色~黒色粉末~結晶
パラジウム含量(Pd) 18.0 ~24.0 %
物性値(参考値)
融点 150 °C
GHS
絵表示 Pictogram
注意喚起語 警告
危険有害性情報 H302 + H312 + H332 : 飲み込んだり,皮膚に接触したり,吸入すると有害。
H315 : 皮膚刺激。
H319 : 強い眼刺激。
注意書き P501 : 残余内容物・容器等は産業廃棄物として適正に廃棄すること。
P261 : 粉じん/煙/ガス/ミスト/蒸気/スプレーの吸入を避けること。
P270 : この製品を使用するときに,飲食又は喫煙をしないこと。
P271 : 屋外又は換気の良い場所でのみ使用すること。
P264 : 取扱い後は皮膚をよく洗うこと。
P280 : 保護手袋/保護衣/保護眼鏡/保護面を着用すること。
P337 + P313 : 眼の刺激が続く場合:医師の診断/手当てを受けること。
P305 + P351 + P338 : 眼に入った場合:水で数分間注意深く洗うこと。次にコンタクトレンズを着用していて容易に外せる場合は外すこと。その後も洗浄を続けること。
P362 + P364 : 汚染された衣類を脱ぎ,再使用する場合には洗濯をすること。
P332 + P313 : 皮膚刺激が生じた場合:医師の診断/手当てを受けること。
P301 + P312 + P330 : 飲み込んだ場合:気分が悪いときは医師に連絡すること。口をすすぐこと。
P302 + P352 + P312 : 皮膚に付着した場合:多量の水と石けん(鹸)で洗うこと。 気分が悪いときは医師に連絡すること。
P304 + P340 + P312 : 吸入した場合:空気の新鮮な場所に移し,呼吸しやすい姿勢で休息させること。 気分が悪いときは医師に連絡すること。
法規情報
輸送情報
利用例
TCI反応実例: パラジウム触媒とアルキルホスフィン配位子を用いるBuchwald-Hartwigアミノ化

使用した化学品

実施手順

アニリン (1.0 g, 10.7 mmol)および4-クロロトルエン (1.4 g, 11.8 mmol)を脱気したトルエン(10 mL)に溶解させ,5分撹拌した。 ナトリウムtert-ブトキシド(1.54 g, 16.1 mmol), トリtert-ブチルホスホニウムテトラフルオロボラート(31.1 mg, 0.1 mmol),およびPd(dba)2 (61.7 mg, 0.1 mmol, 1.5mol%)を順次加え,24時間加熱還流させた。その後,室温まで冷却して水(10 mL)を加えて反応を停止した。有機層を分液後,飽和食塩水(10 mL)で洗浄,無水硫酸マグネシウム(10 g)で乾燥し,濃縮することで褐色液体を得た。この液体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン : 酢酸エチル = 95 : 5)で精製すると,目的物(1.21 g, 6.6 mmol, 62%)が淡黄色結晶性固体として得られた。

実施者コメント

トルエンは,使用前に窒素ガスを30分間バブリングさせて脱気した。
反応溶液はTLC(ヘキサン : 酢酸エチル = 1 : 1, Rf = 0.30)とGCでモニタリングした。

分析データ(4-メチル-N-フェニルアニリン)

1H NMR (400 MHz, CDCl3); δ 7.24-7.20 (t, J = 8.7 Hz, 3H), 7.07 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.00-6.88 (m, 4H), 6.88-6.84 (m, 1H), 5.58 (s, 1H), 2.29 (s, 3H).

先行文献


利用例
TCI反応実例:パラジウム触媒とSPhosを用いる鈴木-宮浦クロスカップリング 

使用した化学品

実施手順

窒素雰囲気下,三頸フラスコにビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)(66 mg, 0.115 mmol, 1.5 mol%),SPhos(94 mg, 0.229 mmol, 3.0 mol%),2-メチルフェニルボロン酸(1.56 g, 11.5 mmol, 1.5当量),リン酸三カリウム(4.87 g, 22.9 mmol, 3.0当量),脱気したトルエン(15 mL),イオン交換水(1.5 mL)を加え5分間室温で撹拌した。そこに2-クロロ-m-キシレン(1.0 mL, 7.64 mmol, 1.0当量)を加え,還流温度で7時間撹拌した。原料の消失を確認後,反応混合物を室温まで冷却し水を10 mL加え反応を停止させた。有機層を水 (10 mL),飽和食塩水(10 mL)で順次洗浄し,無水硫酸ナトリウム(20 g)で乾燥させた。トルエンを濃縮し得た粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン)で精製すると,目的物(1.46 g,収率97%)が無色透明液体として得られた。

実施者コメント

i) トルエンは使用前に窒素ガスで30分バブリングして脱気した。
ii) 反応溶液はGCでモニタリングした。

分析データ(2,2',6-トリメチル-1,1'-ビフェニル)

1H NMR (400 MHz, CDCl3); δ 7.23-7.33 (m, 3H), 7.22-7.10 (m, 3H), 7.00-7.06 (m, 1H), 1.99 (s, 3H), 1.97 (s, 6H).

13C NMR (101 MHz, CDCl3); δ 141.0, 140.5, 135.8, 135.5, 129.9, 128.8, 127.2 127.0, 126.9, 126.0, 20.3, 19.4.

先行文献


利用例
TCI反応実例:Buchwald-Hartwigアミノ化反応

使用した化学品

実施手順

窒素雰囲気下,二頸フラスコにビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0) (36 mg, 0.0633 mmol, 1.5 mol%),XPhos (60 mg, 0.127 mmol, 3.0 mol%),ナトリウム tert-ブトキシド(811 mg, 8.44 mmol, 2.0当量),トルエン(5 mL)を加え5分間室温で撹拌した。そこに4-クロロトルエン(0.5 mL, 4.22 mmol, 1.0 当量),モルホリン(0.55 mL, 6.33 mmol, 1.5当量)を加え,還流温度で6時間撹拌した。GCで原料の消失を確認後,反応混合物を室温まで冷却し水 (10 mL) を加え反応を停止させた。有機層を水(10 mL),飽和食塩水(10 mL)で順次洗浄し,無水硫酸ナトリウム(20 g)で乾燥させた。トルエンを濃縮して得た粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル = 9:1)で精製することで,1 (700 mg,収率94%)が橙色固体として得られた。

実施者コメント

トルエンは,使用前に窒素ガスを30分間バブリングして脱気した。
反応溶液はGCでモニタリングした。

分析データ(化合物1)

1H NMR (400 MHz, CDCl3); δ 7.10 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 6.84 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 3.87 (t, J = 4.8 Hz, 4H), 3.11 (t, J = 4.8 Hz, 4H), 2.28 (s, 3H).

13C NMR (101 MHz, CDCl3); δ 149.1, 129.7, 129.5, 116.0, 66.9, 49.9, 20.4.

先行文献


利用例
熊田-Corriuクロスカップリング反応

文献


PubMed Literature


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