「TCIニュース」は、試験・研究用試薬をお使いの皆さまに、新製品情報やその他、お役立ち情報をお届けします。
今号は、以下の情報などのご紹介です。

• モノ官能基化β-シクロデキストリン類
• C-Hニトロ化やイソオキサゾリン環の構築に有用なニトロ化試薬
• Lawesson試薬を用いたカルボニル基のチオカルボニル基への変換
• 1,8-ジアミノナフタレンによるボロン酸の保護反応
• ジアミノナフタレン(dan)で保護されたブロモフェニルボロン酸の鈴木-宮浦クロスカップリング

 

モノ官能基化β-シクロデキストリン類

シクロデキストリン骨格を利用した自己修復性ポリマーや、低分子医薬品のホスト化合物としてDDSの分野などでも応用が報告されています。TCIでは、代表的なビルディングブロックとして用いられる6位トシル体のモノ-6-O-(p-トルエンスルホニル)-β-シクロデキストリン [M3398]は、多置換体の割合を大幅に低減することでHPLC純度95%以上の高純度品を提供しています。また、6A-アジド-6A-デオキシ-β-シクロデキストリン [A3454]や6A-アミノ-6A-デオキシ-β-シクロデキストリン [A3453]は、アジド基を利用したクリック反応あるいはアミノ基を利用した縮合反応を利用することで、標的の分子にシクロデキストリン構造を導入可能です。

C-Hニトロ化やイソオキサゾリン環の構築に有用なニトロ化試薬

N-ニトロスクシンイミド [N1193]は安定な固体で、光レドックス反応によるニトロ化に用いることができます。光触媒のRu(bpy)₃(PF₆)₂存在下、スチレンにN1193を作用させてLED光を照射すると、末端アルケン部位が位置選択的にニトロ化されます。さらに、アリールボロン酸を基質として光レドックス反応を行うと、パラジウムフリーのipso-ニトロ化が進行します。その他に、アセトン溶媒中、N1193にアルケンもしくはアルキンを作用させると、3成分連結反応が進行してイソオキサゾリン環を構築できます。

TCI反応実例：Lawesson試薬を用いたカルボニル基のチオカルボニル基への変換

Lawesson試薬 [B1133]を用いた、2-ピロリドンのカルボニル基をチオカルボニル基へ変換する反応をご紹介します。Lawesson試薬は悪臭があるため、ドラフト内で反応を行っています。同じチオカルボニル化剤であるBelleau試薬もご用意しています。

TCI反応実例：1,8-ジアミノナフタレンによるボロン酸の保護反応

1,8-ジアミノナフタレン [D0102]を用いて、3,5-ジブロモフェニルボロン酸のボロン酸部位の保護を行った反応の報告です。反応レポートは、TCIの合成スタッフが行ったものです。実施手順だけでなく、反応実施者のコメントや分析データもご覧いただけます。

TCI反応実例：ジアミノナフタレン(dan)で保護されたブロモフェニルボロン酸の鈴木-宮浦クロスカップリング

2-(4-ブロモフェニル)-2,3-ジヒドロ-1H-ナフト[1,8-de][1,3,2]ジアザボリン [B3655]は、前項のボロン酸の保護反応により、4-ブロモフェニルボロン酸と1,8-ジアミノナフタレンから得られます。1,8-ジアミノナフタレン(dan)で保護された安定なB3655と、4-(エトキシカルボニル)フェニルボロン酸の鈴木-宮浦カップリングをご紹介します。得られた生成物の保護基は酸条件で脱保護することができ、容易に無保護のボロン酸を得ることができます。

ケムステ記事ピックアップ

今号のケムステ記事ピックアップでは、「Ns基とNos基とDNs基」を紹介します。

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