「TCIニュース」は、試験・研究用試薬をお使いの皆さまに、新製品情報やその他、お役立ち情報をお届けします。

今号は、以下の情報などのご紹介です。

• Click-to-Release反応試薬
• 水酸基の脱酸素反応に応用可能な2-フルオロピリジニウム塩
• 生理活性化合物に誘導可能なアミノチアゾールビルディング
• N,N'-ビス(2-フェニル-1-ナフチル)-1,2-ベンゼンジアミンを用いたUllmann型カップリング反応

Click-to-Release反応試薬

trans-シクロオクテン（TCO）類と1,2,4,5-テトラジン（Tz）類は、逆電子要請型ディールズアルダー反応（IEDDA）により、極めて選択的かつ高速に反応します。この反応は、アルキン-アジドのクリック反応と比較して、金属触媒不要で高速かつ生体直交性を有する優れた反応です。カルバマート化TCO*（2-TCO）と一部のTzは、IEDDA反応後に、生成物がアミン化合物を遊離するclick-to-releaseが知られています。この“click-to-release”はプロドラッグの開発やタンパク質のケージングに利用されています。

水酸基の脱酸素反応に応用可能な2-フルオロピリジニウム塩

3-シクロヘキシル-2-フルオロ-1-メチルピリジン-1-イウムトリフルオロメタンスルホナート [C4136]は、アルコールの脱酸素化反応に利用可能です。このフルオロピリジニウム塩は、アルコールと塩基とで電子供与体–受容体(EDA)複合体を形成し、可視光を照射するとラジカル経由で脱酸素化が進行します。この反応は温和な条件で進行し、ラジカル開始剤や高価な光レドックス触媒を使用しなくてもよいことが特長です。また、アミノアルコール、ステロイド、糖の第一級および第二級水酸基にも適用可能です。さらに、EDA複合体にラジカルアクセプターを加えると、触媒フリーのワンポットC-C結合形成反応が進行します。

生理活性化合物に誘導可能なアミノチアゾールビルディング

チアゾール誘導体は、抗がん剤・抗菌剤・抗炎症薬などの生理活性化合物の合成中間体として、高い関心を集めています。弊社では、2-アミノ-4-(4-ブロモフェニル)チアゾール [A2829]などの4位置換アミノチアゾールのラインナップに加えて、2-アミノ-5-(4-ブロモフェニル)チアゾール [B6270]などの5位にベンゼン骨格を有するビルディングブロックもご用意しています。

N,N'-ビス(2-フェニル-1-ナフチル)-1,2-ベンゼンジアミンを用いたUllmann型カップリング反応

N,N'-ビス(2-フェニル-1-ナフチル)-1,2-ベンゼンジアミン [B6801]を触媒配位子として用いた、3-ブロモキノリンと1-ブタノールとのUllmann型カップリング反応をご紹介します。この反応は、室温でも進行することが特長です。

ケムステ記事ピックアップ

今号のケムステ記事ピックアップでは、「キレート効果 Chelate Effect」を紹介します。

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