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CAS RN: 15114-43-9 | 製品コード: D3753
Dibromoisocyanuric Acid
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| 外観 | 白色~うすい黄色~うすい黄赤色粉末~結晶 |
| 純度(よう素法) | 97.0 %以上 |
| 融点 | 309 °C |
| 絵表示 |
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| 注意喚起語 | 危険 |
| 危険有害性情報 | H314 : 重篤な皮膚の薬傷及び眼の損傷 H272 : 火災助長のおそれ:酸化性物質。 |
| 注意書き | P501 : 残余内容物・容器等は産業廃棄物として適正に廃棄すること。 P260 : 粉じんを吸入しないこと。 P220 : 衣類その他可燃物から遠ざけること。 P210 : 熱/火花/裸火/高温のもののような着火源から遠ざけること。-禁煙。 P264 : 取扱い後は皮膚をよく洗うこと。 P280 : 保護手袋/保護衣/保護眼鏡/保護面を着用すること。 P370 + P378 : 火災の場合:消火するために乾燥砂 , 粉末消火剤 (ドライケミカル) または耐アルコール性フォームを使用すること。 P303 + P361 + P353 : 皮膚(又は髪)に付着した場合:直ちに汚染された衣類を全て脱ぎ、皮膚を流水で洗う。 P301 + P330 + P331 : 飲み込んだ場合:口をすすぐこと。無理に吐かせないこと。 P363 : 汚染された衣類を再使用する場合には洗濯をすること。 P304 + P340 + P310 : 吸入した場合:空気の新鮮な場所に移し,呼吸しやすい姿勢で休息させること。 直ちに医師に連絡すること。 P305 + P351 + P338 + P310 : 眼に入った場合:水で数分間注意深く洗うこと。次にコンタクトレンズを着用していて容易に外せる場合は外すこと。その後も洗浄を続けること。直ちに医師に連絡すること。 P405 : 施錠して保管すること。 |
| UN番号 | UN3085 |
| クラス | 5.1 / 8 |
| 包装等級 | II |
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使用した化学品
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- 2,6-Dinitrotoluene
- Dibromoisocyanuric Acid (= DBI) [D3753]
- conc. H2SO4
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実施手順
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2,6-ジニトロトルエン (500 mg, 2.75 mmol)の濃硫酸 (3 mL)溶液にジブロモイソシアヌル酸 (433 mg, 1.51 mmol)を加えて、室温で1時間30分撹拌した。反応溶液を氷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー (ジクロロメタン:ヘキサン = 0:100 - 20:80)で精製すると、5-ブロモ-2-メチル-1,3-ジニトロベンゼン (501 mg, 収率70%)が白色固体として得られた。
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実施者コメント
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反応溶液はUPLCでモニタリングした。
DBIのブロモ基は、2個ともブロモ化に使うことができる。
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分析データ
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5-ブロモ-2-メチル-1,3-ジニトロベンゼン
1H NMR (400 MHz, CDCl3); δ 8.14 (s, 2H), 2.53 (s, 3H).
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先行文献
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- Conjugated polymers based on benzodithiophene and arylene imides: Extended absorptions and tunable electrochemical properties
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その他の文献
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- A Concise Total Synthesis of Breitfussin A and B

文献
- W. Gottardi, Monatsch. Chem. 1968, 99, 815.
- A. A. Kogon, D. E. Bochkariov, B. P. Baskunov, A. V. Cheprakov, Liebigs Ann. Chem. 1992, 1992, 879.

- J. Chen, M.-M. Shi, X.-L. Hu, M. Wang, H.-Z. Chen, Polymer 2010, 51, 2897.

ドキュメント
[製品ハイライト] 高効率臭素化試薬 (DBI)
[TCI反応実例] ジブロモイソシアヌル酸を用いた臭素化反応
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