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CAS RN: 164594-13-2 | 製品コード: P1620
Phenyl[2-(trimethylsilyl)phenyl]iodonium Trifluoromethanesulfonate
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![Phenyl[2-(trimethylsilyl)phenyl]iodonium Trifluoromethanesulfonate](/_ui/responsive/theme-tci/images/missing_product_zoom.jpg "Phenyl[2-(trimethylsilyl)phenyl]iodonium Trifluoromethanesulfonate")
純度（試験方法）: >97.0%(T)(HPLC)
別名:
- フェニル[2-(トリメチルシリル)フェニル]ヨードニウムトリフルオロメタンスルホナート
- フェニル[2-(トリメチルシリル)フェニル]ヨードニウムトリフラート
- Phenyl[2-(trimethylsilyl)phenyl]iodonium Triflate
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規格表
| 外観 | 白色～ほとんど白色粉末～結晶 |
| 純度(HPLC) | 97.0 area%以上 |
| 純度(硝酸銀滴定) | 97.0 %以上 |
| 融点 | 130.0~134.0 °C |
| NMR | 構造を支持 |
物性値（参考値）
| 融点 | 132 °C |
GHS
| 絵表示 |
|
| 注意喚起語 | 警告 |
| 危険有害性情報 | H315 : 皮膚刺激。 H319 : 強い眼刺激。 |
| 注意書き | P264 : 取扱い後は皮膚をよく洗うこと。 P280 : 保護手袋／保護眼鏡／保護面を着用すること。 P302 + P352 : 皮膚に付着した場合：多量の水で洗うこと。 P337 + P313 : 眼の刺激が続く場合：医師の診断/手当てを受けること。 P305 + P351 + P338 : 眼に入った場合：水で数分間注意深く洗うこと。次にコンタクトレンズを着用していて容易に外せる場合は外すこと。その後も洗浄を続けること。 P362 + P364 : 汚染された衣類を脱ぎ，再使用する場合には洗濯をすること。 P332 + P313 : 皮膚刺激が生じた場合：医師の診断/手当てを受けること。 |
法規情報
輸送情報
利用例
TCI反応実例：ベンザイン前駆体を用いたDiels-Alder反応
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使用した化学品
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実施手順
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フェニル[2-(トリメチルシリル)フェニル]ヨードニウムトリフラート (402 mg, 0.80 mmol)のジクロロメタン (10 mL)溶液にテトラフェニルシクロペンタジエノン (1.54 g, 4.0 mmol)を加え、窒素雰囲気下で0 ˚Cへ冷却した。TBAF (約1mol/L THF溶液) (0.96 mL, 0.96 mmol)を加え、室温で30分撹拌した。水で反応停止した後、ジクロロメタンで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー (酢酸エチル：ヘキサン = 1:99)で精製すると、1 (296 mg, 収率86%)が白色固体として得られた。
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実施者コメント
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反応溶液はTLC (酢酸エチル：ヘキサン = 1:99, Rf = 0.55)でモニタリングした
本反応では一酸化炭素が発生するため、ドラフト内で行った。
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分析データ
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1,2,3,4-テトラフェニルナフタレン (1)
1H NMR (270 MHz, CDCl3); δ 7.67-7.63 (m, 2H), 7.41-7.38 (m, 2H), 7.26-7.19 (m, 10H), 6.89-6.82 (m, 10H).
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先行文献
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- A New and Efficient Hypervalent Iodine-Benzyne Precursor, (Phenyl)[o-(trimethylsilyl)phenyl]iodonium Triflate: Generation, Trapping Reaction, and Nature of Benzyne
利用例
有用なベンザイン前駆体
文献
- T. Kitamura, M. Yamane, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 983.
- T. Kitamura, M. Yamane, K. Inoue, M. Todaka, N. Fukatsu, Z. Meng, Y. Fujiwara, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11674.
- K. Okuma, T. Yamamoto, T. Shirokawa, T. Kitamura, Y. Fujiwara, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8883.
- T. Kitamura, M. Todaka, Y. Fujiwara, Org. Synth. 2002, 78, 104.
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