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CAS RN: 14221-01-3 | 製品コード: R0304

Pd(PPh3)4 (HPMC encapsulated)


純度(試験方法):
別名:
  • Pd(PPh3)4 (HPMCカプセル)
製品書類:
10EACH
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製品コード R0304
分子式・分子量 C__7__2H__6__0P__4Pd = 1,155.59 
物理的状態(20℃) 固体
保管温度 冷凍 (<0°C)
不活性ガス充填 不活性ガス充填
避けるべき条件 空気,熱
CAS RN 14221-01-3
規格表
外観 白色~ほとんど白色カプセル
機能性テスト(転化率) 90.0 %以上
物性値(参考値)
GHS
絵表示 Pictogram
注意喚起語 警告
危険有害性情報 H302 : 飲み込むと有害。
H413 : 長期継続的影響によって水生生物に有害のおそれ。
注意書き P501 : 残余内容物・容器等は産業廃棄物として適正に廃棄すること。
P273 : 環境への放出を避けること。
P270 : この製品を使用するときに,飲食又は喫煙をしないこと。
P264 : 取扱い後は皮膚をよく洗うこと。
P301 + P312 + P330 : 飲み込んだ場合:気分が悪いときは医師に連絡すること。口をすすぐこと。
法規情報
輸送情報
利用例
TCI反応実例:Pd(PPh3)4封入カプセル試薬を用いた鈴木-宮浦カップリング

TCI反応実例:Pd(PPh3)4封入カプセル試薬を用いた鈴木-宮浦カップリング

使用した化学品

実施手順

2-アセトアミド-5-ブロモ-4-メチルピリジン (275 mg, 1.20 mmol)、フェニルボロン酸 (220 mg, 1.8 mmol, 1.5 eq.)および炭酸セシウム (430 mg, 1.32 mmol, 1.1 eq.)のTHF/水 (4:1, 4 mL)溶液にPd(PPh3)4封入HPMCカプセルを1粒加え、100 °Cで2時間攪拌した。その後、反応溶液に酢酸エチル (10 mL)と飽和硫酸ナトリウム水溶液 (10 mL)を加えた後にセライトろ過し、ろ液を酢酸エチル (10 mL)で2回抽出した。有機層を水 (10 mL)および飽和食塩水 (10 mL)で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧濃縮して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー (ヘキサン:酢酸エチル = 2:1 - 1:4)で精製し、さらに逆相シリカゲルクロマトグラフィー (水:アセトニトリル = 95:5 - 40:60)で精製すると、2-アセトアミド-4-メチル-5-フェニルピリジン (281 mg,収率96%)が白色固体として得られた。

実施者コメント

反応溶液はGCでモニタリングした。
順相系のカラムクロマトグラフィーでは脱ブロモ体を除去できなかったので、逆相系のカラムクロマトグラフィーでも精製した。
カプセルの素材は、水溶性のHPMC (ヒドロキシプロピルメチルセルロース)である。
カプセルは画像のような形状で、1カプセル当たりPd(PPh3)4が約60 μmol充填されている。

Fig. 1 カプセル外観

カプセル内のPd(PPh3)4は室温下空気中にて、数時間は安定していることを確認している。
カプセルは溶媒中で攪拌すると15分程度で下の画像のように崩壊し、内容物を放出する。
Fig. 1 カプセル外観

分析データ

2-アセトアミド-4-メチル-5-フェニルピリジン

1H NMR (400 MHz, CDCl3); δ 9.24-9.06 (brs, 1H), 8.16 (s, 1H), 8.10 (s, 1H), 7.46-7.36 (m, 3H), 7.30-7.29 (m, 2H), 2.32 (s, 3H), 2.21 (s, 3H).

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