「TCIニュース」は、試験・研究用試薬をお使いの皆さまに、新製品情報やその他、お役立ち情報をお届けします。

今号は、以下の情報などのご紹介です。

• 創薬研究向けC(sp²)-C(sp³)クロスカップリング反応
• 芳香族分子の求電子的ハロゲン化を温和な条件で進行させる有機触媒
• ジヒドロピリジンカルボン酸エステルを原料とするC-アリールグリコシド合成反応
• ヨウ素と硝酸銀を用いた位選択的ヨウ素化

 

創薬研究向けC(sp²)-C(sp³)クロスカップリング反応

芳香族化合物と脂肪族化合物の炭素-炭素結合反応（C(sp²)-C(sp³)クロスカップリング反応）は、脂肪族化合物のβ-水素脱離やトランスメタル化がボトルネックでした。近年、可視光レドックス触媒と、ニッケル等の遷移金属触媒を組み合わせることで、従来の手法では難しかったC(sp²)-C(sp³)クロスカップリング反応が多数報告されています。また、ハロゲン化物等の求電子剤どうしの還元的クロス求電子剤カップリング（Reductive Cross-Electrophile Coupling, CEC）によっても、(ヘテロ)芳香族化合物にアルキル基を再現性良く導入できるようになってきています。このような反応では脂肪族のカップリングパートナーとして、アルキルハライド、アルキルカルボン酸、アルキルアミンを利用できます。これらの化合物は、有機亜鉛試薬、Grignard試薬、有機ホウ素試薬と比較して、購入可能なものが圧倒的に多いことが特徴です。また、価格・安定性・安全性・取り扱い易さの観点からも有機金属試薬と比べ多くの利点があります。

芳香族分子の求電子的ハロゲン化を温和な条件で進行させる有機触媒

ハロゲン基は、種々の官能基変換の起点となる合成化学において最も重要な官能基の一つです。その一方で、ハロゲン化反応には選択性や反応性にいまだ多くの課題が残されています。西井・三浦らは、芳香環C-H結合の求電子的ハロゲン化有機触媒としてTrip-SMe [D6031]を開発しました。Trip-SMeと共触媒の存在下、芳香族分子にN-ハロスクシンイミドを作用させると、ハロゲン化が温和な条件で位置選択的に進行することが明らかになりました。また、Trip-SMeは芳香族分子のトリフルオロメチルチオ化にも利用できることが報告されています。

TCI反応実例：ジヒドロピリジンカルボン酸エステルを原料とするC-アリールグリコシド合成反応

可視光レドックス触媒を用いたC-アリールグリコシド合成反応をご紹介します。3,5-ビス(エトキシカルボニル)-2,6-ジメチル-1,4-ジヒドロピリジン-4-カルボン酸 [B6316]をアルコールと縮合させた前駆体を調製後、可視光レドックス触媒による活性化でグリコシルラジカルを生成させることで、カップリング反応を行っています。

TCI反応実例：ヨウ素と硝酸銀を用いた位選択的ヨウ素化

ヨウ素 [I0604]と硝酸銀を用いた、3-ベンジルオキシフェニルボロン酸のオルト位選択的ヨウ素化反応を紹介します。
TCI製品パンフレットでは、多数のヨウ素化剤を掲載しています。

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ケムステ記事ピックアップ

今号のケムステ記事ピックアップでは、「トイレから学ぶ超撥水と超親水」を紹介します。

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