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CAS RN: 72914-19-3 | 製品コード: D3134

4,4'-Di-tert-butyl-2,2'-bipyridyl

Chemical Structure of 4,4'-Di-tert-butyl-2,2'-bipyridyl

純度(試験方法): >98.0%(GC)
別名:
  • 4,4'-ジ-tert-ブチル-2,2'-ビピリジル
  • 4,4'-ジ-tert-ブチル-2,2'-ビピリジン
  • 4,4'-Di-tert-butyl-2,2'-bipyridine
  • dtbpy
製品書類:
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製品コード D3134
純度(試験方法) >98.0%(GC)
分子式・分子量 C__1__8H__2__4N__2 = 268.40 
物理的状態(20℃) 固体
保管温度 室温 (15°C以下の冷暗所を推奨)
不活性ガス充填 不活性ガス充填
避けるべき条件 空気
容器 1G-インナービン (ガラスビン,プラスチックチューブ) (画像を見る)
CAS RN 72914-19-3
Reaxys Registry Number 792133
PubChem Substance ID 172089138
MDL番号

MFCD01863731

規格表
外観 白色~ほとんど白色粉末~結晶
純度(GC) 98.0 %以上
融点 159.0~163.0 °C
物性値(参考値)
融点 161 °C
GHS
絵表示 Pictogram
注意喚起語 警告
危険有害性情報 H315 : 皮膚刺激。
H319 : 強い眼刺激。
注意書き P264 : 取扱い後は皮膚をよく洗うこと。
P280 : 保護手袋/保護眼鏡/保護面を着用すること。
P302 + P352 : 皮膚に付着した場合:多量の水で洗うこと。
P337 + P313 : 眼の刺激が続く場合:医師の診断/手当てを受けること。
P305 + P351 + P338 : 眼に入った場合:水で数分間注意深く洗うこと。次にコンタクトレンズを着用していて容易に外せる場合は外すこと。その後も洗浄を続けること。
P362 + P364 : 汚染された衣類を脱ぎ,再使用する場合には洗濯をすること。
P332 + P313 : 皮膚刺激が生じた場合:医師の診断/手当てを受けること。
法規情報
輸送情報
利用例
TCI反応実例:イリジウム触媒を用いたHartwig-宮浦C-Hホウ素化反応

TCI反応実例:イリジウム触媒を用いたHartwig-宮浦C-Hホウ素化反応

使用した化学品

実施手順

シクロヘキサン (40 mL)にdtbpy (27 mg, 0.05 mmol)、ビス(ピナコラト)ジボロン (1.0 g, 4.0 mmol)と [Ir(cod)OMe]2 (33 mg, 0.025 mmol)を加え、室温、窒素雰囲気下で10分撹拌した。この溶液にベンゾ[1,2-b:4,5-b']ジチオフェン (1.0 g, 4.0 mmol)を加え、80 ˚Cで18時間撹拌した。反応終了後、水でクエンチし、両層を分離した後、水層をジクロロメタンで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧濃縮した。得られた粗生成物をメタノール (20 mL)で洗浄すると、1 (0.771 g, 収率87%)が白色固体として得られた。

実施者コメント

反応溶液はNMRでモニタリングした。
シクロヘキサンは使用前に窒素バブリングを行った。

分析データ

化合物 1

1H NMR (270 MHz, CDCl3); δ 8.36 (s, 2H), 7.90 (s, 2H), 1.39 (s, 24H).

先行文献


利用例
鉄またはニッケル触媒による活性エステルの脱炭酸的炭素-炭素結合形成反応

文献


利用例
鉄触媒によるC-H活性化を経る1-アリールピラゾールのオルト位アリル化反応

D3134

実験例 (X = H):1-フェニルピラゾール (116 mg, 0.8 mmol) とZnCl2-TMEDA (606 mg, 2.4 mmol) をアルゴン置換済みの乾燥したシュレンクフラスコに入れる。PhMgBrのTHF溶液 (1.09 M, 4.40 mL, 4.8 mmol) を0 ℃で滴下する。3分間撹拌後,アリルフェニルエーテル (220 µL, 1.6 mmol),続いてFe(acac)3 / 4,4'-ジ-tert-ブチル-2,2'-ビピリジルのTHF溶液 (1.0 mL, 0.08 M, 80 µmol) を加える。反応液を0 ℃で48時間撹拌する。反応液をジエチルエーテルで希釈して,ロッシェル塩 (L-(+)-酒石酸ナトリウムカリウム四水和物) の飽和水溶液を加える。酢酸エチルで抽出後,有機層をフロリジルパッドで濾過し,減圧濃縮する。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー (溶離液:ヘキサン/酢酸エチル/トリエチルアミン = 99/0.5/0.5) で精製後,ゲル浸透クロマトグラフィーで精製すると無色油状の1-(2-アリルフェニル)-1H-ピラゾールが得られる (118 mg, 収率80%)。

文献


PubMed Literature


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