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CAS RN: 133745-75-2 | 製品コード: F0335
N-Fluorobenzenesulfonimide [Fluorinating Reagent]
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| 包装単位 | 価格 | 埼玉県(川口)倉庫 | 兵庫県(尼崎)倉庫 | その他の倉庫 |
出荷情報
|
|---|---|---|---|---|---|
| 5G |
¥3,400
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≥40 | 19 | ≥100 | |
| 25G |
¥11,900
|
39 | 13 | ≥80 |
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埼玉県倉庫、兵庫県倉庫からの配送対象エリア
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・弊社では常に保管条件を最適化するための見直しを行っています。最新の製品保管条件はホームページ上に記載されたものとなりますので、ご了承ください。
規格表
| 外観 | 白色～うすい黄色粉末～結晶 |
| 純度(HPLC) | 98.0 area%以上 |
| 純度(よう素法) | 98.0 %以上 |
| 融点 | 115.0~119.0 °C |
物性値（参考値）
| 融点 | 115 °C |
GHS
| 絵表示 |
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| 注意喚起語 | 警告 |
| 危険有害性情報 | H315 : 皮膚刺激。 H319 : 強い眼刺激。 H341 : 遺伝性疾患のおそれの疑い。 |
| 注意書き | P501 : 残余内容物・容器等は産業廃棄物として適正に廃棄すること。 P202 : 全ての安全注意を読み理解するまで取り扱わないこと。 P201 : 使用前に取扱説明書を入手すること。 P264 : 取扱い後は皮膚をよく洗うこと。 P280 : 保護手袋/保護衣/保護眼鏡/保護面を着用すること。 P302 + P352 : 皮膚に付着した場合：多量の水で洗うこと。 P308 + P313 : ばく露又はばく露の懸念が ある場合：医師の診断/手当てを受けること。 P337 + P313 : 眼の刺激が続く場合：医師の診断/手当てを受けること。 P305 + P351 + P338 : 眼に入った場合：水で数分間注意深く洗うこと。次にコンタクトレンズを着用していて容易に外せる場合は外すこと。その後も洗浄を続けること。 P362 + P364 : 汚染された衣類を脱ぎ，再使用する場合には洗濯をすること。 P332 + P313 : 皮膚刺激が生じた場合：医師の診断/手当てを受けること。 P405 : 施錠して保管すること。 |
法規情報
| 安衛法 | 変異原性物質 |
輸送情報
利用例
TCI反応実例：パラジウム触媒によるDABSOとNFSIを用いたアリールブロミドのワンポットフッ化スルホニル化
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使用した化学品
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実施手順
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窒素気流下，4-ブロモビフェニル (1.17 g, 5.00 mmol)とDABSO (721 mg, 3.00 mmol)，PdCl2(Amphos)2 (177 mg, 0.25 mmol)の脱水イソプロピルアルコール (20 mL)溶液に，トリエチルアミン (2.1 mL, 15 mmol)を室温で加えた。溶液を75 °Cで 23時間撹拌後，室温に放冷した。これにNFSI (2.36 g, 7.5 mmol)を加え，室温にて3時間撹拌した。反応混合物を減圧濃縮し，残渣に酢酸エチル (20 mL)に溶解し，不溶物をセライトろ過にて濾別後，酢酸エチル (20 mL)で洗いこんだ。ろ液を分液漏斗中で飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液 (20 mL)，飽和食塩水 (20 mL)で順次洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後，減圧濃縮した。粗成生物を中圧分取クロマトグラフィー (シリカゲル，酢酸エチル:ヘキサン = 98:2 - 95:5)で精製すると，化合物1 (928 mg，収率79%)が白色結晶として得られた。
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実施者コメント
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反応溶液はTLC (ヘキサン:酢酸エチル = 9:1, Rf = 0.57)とUPLC-MSでモニタリングした。
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分析データ
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化合物 1
1H NMR (400 MHz, CDCl3); δ 8.12–8.04 (m, 2H), 7.86–7.80 (m, 2H), 7.67–7.58 (m, 2H), 7.44-7.55 (m, 3H).
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先行文献
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- One-pot palladium-catalyzed synthesis of sulfonyl fluorides from aryl bromides
利用例
新規キラルアミン触媒を用いたα-分枝アルデヒドのエナンチオ選択的フッ素化反応
実験例 (2-フルオロアルコールの合成; Ar=Ph, R1=CH3)：
キラルアミン触媒 [E1267] (20 mg, 0.026 mmol, 10 mol%) のトルエン (0.54 mL) 溶液に3,5-ジニトロ安息香酸 (5.5 mg, 0.026 mmol, 10 mol%)，2-フェニルプロピオンアルデヒド (52 mg, 0.39 mmol, 1.5 eq.) とN-フルオロベンゼンスルホンイミド (NFSI) (0.26 mmol, 82 mg, 1 eq.) を0 ℃で加える。反応溶液を0℃で48時間撹拌した後，メタノール/ジクロロメタン (1:4, 1.3 mL) を0℃で加える。次いで反応溶液にNaBH4 (1.6 mmol, 6 eq.) を加え，室温で1時間撹拌する。反応溶液に飽和塩化アンモニウム水を加えて反応を停止し，ジエチルエーテルで抽出する。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥して濃縮する。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー (溶離液：ヘキサン/酢酸エチル = 3/1) で精製すると(S)-2-フルオロ-2-フェニルプロパン-1-オールの白色固体が得られる (34.5 mg, 86% yield based on NFSI, 95% ee)。
キラルアミン触媒 [E1267] (20 mg, 0.026 mmol, 10 mol%) のトルエン (0.54 mL) 溶液に3,5-ジニトロ安息香酸 (5.5 mg, 0.026 mmol, 10 mol%)，2-フェニルプロピオンアルデヒド (52 mg, 0.39 mmol, 1.5 eq.) とN-フルオロベンゼンスルホンイミド (NFSI) (0.26 mmol, 82 mg, 1 eq.) を0 ℃で加える。反応溶液を0℃で48時間撹拌した後，メタノール/ジクロロメタン (1:4, 1.3 mL) を0℃で加える。次いで反応溶液にNaBH4 (1.6 mmol, 6 eq.) を加え，室温で1時間撹拌する。反応溶液に飽和塩化アンモニウム水を加えて反応を停止し，ジエチルエーテルで抽出する。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥して濃縮する。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー (溶離液：ヘキサン/酢酸エチル = 3/1) で精製すると(S)-2-フルオロ-2-フェニルプロパン-1-オールの白色固体が得られる (34.5 mg, 86% yield based on NFSI, 95% ee)。
文献
利用例
銅触媒によるヘテロ環とN-フルオロベンゼンスルホンイミドとの直接アミド化反応
実験例：
乾燥した25 mL丸底フラスコにチオフェン(0.5 mmol, 1 eq.)，NFSI (0.6 mmol, 1.2 eq.)，CuI (5 mol%)，DCE (3 mL)を入れて溶解し，60℃に温めておいたオイルバスにつけて8時間加熱する。室温に戻した後，減圧下で濃縮する。酢酸エチルで希釈し，飽和食塩水で洗浄後，硫酸ナトリウムで乾燥する。ろ過後，減圧濃縮し，得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより，対応するアミド化化合物が得られる(166.7 mg, 収率88 %)。
乾燥した25 mL丸底フラスコにチオフェン(0.5 mmol, 1 eq.)，NFSI (0.6 mmol, 1.2 eq.)，CuI (5 mol%)，DCE (3 mL)を入れて溶解し，60℃に温めておいたオイルバスにつけて8時間加熱する。室温に戻した後，減圧下で濃縮する。酢酸エチルで希釈し，飽和食塩水で洗浄後，硫酸ナトリウムで乾燥する。ろ過後，減圧濃縮し，得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより，対応するアミド化化合物が得られる(166.7 mg, 収率88 %)。
文献
利用例
1-インダノン誘導体の立体選択的合成
文献
PubMed Literature
ドキュメント
製品紹介記事
[注目論文] 新規キラルアミン触媒を用いたα-分枝アルデヒドのエナンチオ選択的フッ素化反応[注目論文] 銅触媒によるヘテロ環とN-フルオロベンゼンスルホンイミドとの直接アミド化反応
[TCI反応実例] パラジウム触媒によるDABSOとNFSIを用いたアリールブロミドのワンポットフッ化スルホニル化
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