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CAS RN: 76-05-1 | 製品コード: T0431
Trifluoroacetic Acid

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外観 | 無色~ほとんど無色透明液体 |
純度(中和滴定) | 99.0 %以上 |
沸点 | 73 °C |
比重 | 1.49 |
水への溶解性 | 完全に混和性である |
溶解性(混和) | アセトン, ベンゼン, エーテル |
絵表示 |
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注意喚起語 | 危険 |
危険有害性情報 | H301 : 飲み込むと有毒。 H332 : 吸入すると有害。 H314 : 重篤な皮膚の薬傷及び眼の損傷 H412 : 長期継続的影響によって水生生物に有害。 H290 : 金属腐食のおそれ。 |
注意書き | P501 : 残余内容物・容器等は産業廃棄物として適正に廃棄すること。 P261 : 粉じん/煙/ガス/ミスト/蒸気/スプレーの吸入を避けること。 P273 : 環境への放出を避けること。 P270 : この製品を使用するときに,飲食又は喫煙をしないこと。 P234 : 他の容器に移し替えないこと。 P271 : 屋外又は換気の良い場所でのみ使用すること。 P264 : 取扱い後は皮膚をよく洗うこと。 P280 : 保護手袋/保護衣/保護眼鏡/保護面を着用すること。 P390 : 物的被害を防止するためにも流出したものを吸収すること。 P303 + P361 + P353 : 皮膚(又は髪)に付着した場合:直ちに汚染された衣類を全て脱ぐこと。皮膚を流水/シャワーで洗うこと。 P301 + P330 + P331 : 飲み込んだ場合:口をすすぐこと。無理に吐かせないこと。 P363 : 汚染された衣類を再使用する場合には洗濯をすること。 P301 + P310 + P330 : 飲み込んだ場合:直ちに医師 に連絡すること。口をすすぐこと。 P304 + P340 + P310 : 吸入した場合:空気の新鮮な場所に移し,呼吸しやすい姿勢で休息させること。 直ちに医師に連絡すること。 P305 + P351 + P338 + P310 : 眼に入った場合:水で数分間注意深く洗うこと。次にコンタクトレンズを着用していて容易に外せる場合は外すこと。その後も洗浄を続けること。直ちに医師に連絡すること。 P406 : 耐腐食性/耐腐食性内張りのある容器に保管すること。 P405 : 施錠して保管すること。 |
化審法 |
2-1185 |
RTECS# | AJ9625000 |
UN番号 | UN2699 |
クラス | 8 |
包装等級 | I |
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使用した化学品
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実施手順
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1-フェニルプロパルギルアルコール (52.9 mg, 0.40 mmol)とヒドラジン一水和物 (500 mg, 10.0 mmol, 25 eq.)のメタノール(5 mL)溶液にトリフルオロ酢酸 (0.355 mL, 4.64 mmol, 11.6 eq.)を室温で加えた。溶液にRVC電極を漬け、40 mAの電流にて45 F/molの電気量が流れるまで定電流電解を行った。反応終了後、溶液に水 (20 mL)を加え、ジエチルエーテル (20 mL, 2回)で抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧濃縮すると、1-フェニル-1-プロパノール (57.2 mg,収率99%以上)が無色透明液体として得られた。
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実施者コメント
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反応溶液はUPLCでモニタリングした。
反応中はガスが発生するので、実験はドラフト内で行った。
約8時間反応を行った。
電解装置はIKA ElectraSyn 2.0を用いて実験を行った。
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分析データ
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1-フェニル-1-プロパノール
1H NMR (400 MHz, CDCl3); δ 7.39–7.26 (m, 5H), 4.59 (t, J = 6.4 Hz, 1H), 2.07 (br s, 1H), 1.88–1.70 (m, 2H), 0.92 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
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先行文献
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- eHydrogenation: Hydrogen-free Electrochemical Hydrogenation
文献
- Protection for the Hydroxyl Group, Including 1,2- and 1,3-Diols
- P. G. M. Wuts, in Greene’s Protective Groups in Organic Synthesis, 5th ed., ed. by P. G. M. Wuts, John Wiley & Sons, Inc., Hoboken, New Jersey, 2014, Chap. 2, 17.
1 (913 mg, 3.06 mmol)のベンゼン(85 mL)溶液を撹拌中,室温にてDMSO (1.31 mL, 18.4 mmol),ピリジン (0.37 mL, 4.6 mmol),トリフルオロ酢酸 (0.35 mL, 4.6 mmol),ジシクロヘキシルカルボジイミド (1.89 g, 9.2 mmol)を加え,室温にて30分間撹拌する。析出した白色の固体をろ過後,ろ液を酢酸エチル (500 mL)で希釈し,水 (100 mL)で洗浄する。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後,減圧濃縮する。残渣に酢酸エチルを少量加えて析出した結晶をろ過後,ろ液を減圧濃縮することにより,テトラヒドロフラノン 2の粗製が得られる。この粗製をメタノール (20 mL)に溶解し,室温にて水素化ホウ素ナトリウム (174 mg, 4.6 mmoL)を加え,1時間撹拌する。アンバーライト IR-120 (H+)を反応混合物に加えて中和後,ろ過・メタノールで洗浄する。ろ液を減圧濃縮後,得られる残渣をシリカゲルのフラッシュカラムクロマトグラフィー (酢酸エチル : トルエン = 1 : 20)により分離精製し,エピアルコール 3 (758 mg, Y. 83%)が白色結晶として得られる。
文献
- Total syntheses of (+)-Altholactone [(+)-Goniothalenol] and three stereocongeners and their cytotoxicity against several tumor cell lines
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