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CAS RN: 1079-66-9 | 製品コード: C0597
Chlorodiphenylphosphine
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出荷情報
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¥6,900
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≥100 | 8 | ≥100 | |
| 100G |
¥15,700
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¥47,100
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・弊社では常に保管条件を最適化するための見直しを行っています。最新の製品保管条件はホームページ上に記載されたものとなりますので、ご了承ください。
規格表
| 外観 | 無色～うすい黄色～うすい黄赤色透明液体 |
| 純度(硝酸銀滴定) | 97.0 %以上 |
| NMR | 構造を支持 |
物性値（参考値）
| 沸点 | 215 °C/57 mmHg |
| 引火点 | 138 °C |
| 比重 | 1.20 |
| 屈折率 | 1.64 |
| 水への溶解性 | 水と接触して分解する, 不溶 |
GHS
| 絵表示 |
|
| 注意喚起語 | 危険 |
| 危険有害性情報 | H314 : 重篤な皮膚の薬傷及び眼の損傷 |
| 注意書き | P501 : 残余内容物・容器等は産業廃棄物として適正に廃棄すること。 P264 : 取扱い後は皮膚をよく洗うこと。 P280 : 保護手袋/保護衣/保護眼鏡/保護面を着用すること。 P303 + P361 + P353 : 皮膚（又は髪）に付着した場合：直ちに汚染された衣類を全て脱ぎ、皮膚を流水で洗う。 P301 + P330 + P331 : 飲み込んだ場合：口をすすぐこと。無理に吐かせないこと。 P363 : 汚染された衣類を再使用する場合には洗濯をすること。 P304 + P340 + P310 : 吸入した場合：空気の新鮮な場所に移し，呼吸しやすい姿勢で休息させること。 直ちに医師に連絡すること。 P305 + P351 + P338 + P310 : 眼に入った場合：水で数分間注意深く洗うこと。次にコンタクトレンズを着用していて容易に外せる場合は外すこと。その後も洗浄を続けること。直ちに医師に連絡すること。 P405 : 施錠して保管すること。 |
法規情報
| 化審法 |
3-3943 |
| 消防法 | 危-4-3-III |
輸送情報
| UN番号 | UN3265 |
| クラス | 8 |
| 包装等級 | II |
利用例
末端アセチレンの新規保護基Ph2P(O)基を用いたフェニレンエチニレン合成
実験例1a)：
4-エチニルアニソール (132 mg, 1.0 mmol)，CuI (19 mg, 0.1 mmol), Ph2PCl (265 mg, 1.2 mmol) およびEt3N (202 mg, 2.0 mmol) のトルエン (10 mL) 溶液を80℃で8時間撹拌する。塩化メチレンと塩化アンモニウム水を加えて抽出し，有機層を飽和食塩水で洗浄する。硫酸マグネシウムで乾燥した後，減圧濃縮して得られた残渣をシルカゲルカラムクロマトグラフィー (溶離液：ヘキサン/ 塩化メチレン = 6/1-4/1) で精製すると ((4-メトキシフェニル)エチニル)ジフェニルホスフィンの淡黄色粘性ゲル状物質が得られる (193 mg, 61%)。
このホスフィン (316 mg, 1.0 mmol) のTHF (10 mL) 溶液にH2O2(aq) (30%, 2.5 mL, 20 mmol) を0℃で加え，室温で2時間撹拌する。塩化メチレンと水を加えて抽出し，有機層を飽和食塩水で洗浄する。硫酸マグネシウムで乾燥した後，減圧濃縮して得られた残渣をシルカゲルカラムクロマトグラフィー (溶離液：ヘキサン/酢酸エチル = 2/1) で精製すると((4-メトキシフェニル)エチニル)ジフェニルホスフィンオキシドの白色粉末が得られる (312 mg, 94%)。
このホスフィンオキシド (166 mg, 0.5 mmol) のTHF (10 mL) 溶液にt-BuOK (84 mg, 0.75 mmol) を加え，室温で2時間撹拌する。塩化メチレンと塩化アンモニウム水を加えて抽出し，有機層を飽和食塩水で洗浄する。硫酸マグネシウムで乾燥した後，減圧濃縮して得られた残渣をシルカゲルカラムクロマトグラフィー (溶離液：ヘキサン) で精製すると4-エチニルアニソールの淡黄色油状物質が得られる (60 mg, 91%)。
4-エチニルアニソール (132 mg, 1.0 mmol)，CuI (19 mg, 0.1 mmol), Ph2PCl (265 mg, 1.2 mmol) およびEt3N (202 mg, 2.0 mmol) のトルエン (10 mL) 溶液を80℃で8時間撹拌する。塩化メチレンと塩化アンモニウム水を加えて抽出し，有機層を飽和食塩水で洗浄する。硫酸マグネシウムで乾燥した後，減圧濃縮して得られた残渣をシルカゲルカラムクロマトグラフィー (溶離液：ヘキサン/ 塩化メチレン = 6/1-4/1) で精製すると ((4-メトキシフェニル)エチニル)ジフェニルホスフィンの淡黄色粘性ゲル状物質が得られる (193 mg, 61%)。
このホスフィン (316 mg, 1.0 mmol) のTHF (10 mL) 溶液にH2O2(aq) (30%, 2.5 mL, 20 mmol) を0℃で加え，室温で2時間撹拌する。塩化メチレンと水を加えて抽出し，有機層を飽和食塩水で洗浄する。硫酸マグネシウムで乾燥した後，減圧濃縮して得られた残渣をシルカゲルカラムクロマトグラフィー (溶離液：ヘキサン/酢酸エチル = 2/1) で精製すると((4-メトキシフェニル)エチニル)ジフェニルホスフィンオキシドの白色粉末が得られる (312 mg, 94%)。
このホスフィンオキシド (166 mg, 0.5 mmol) のTHF (10 mL) 溶液にt-BuOK (84 mg, 0.75 mmol) を加え，室温で2時間撹拌する。塩化メチレンと塩化アンモニウム水を加えて抽出し，有機層を飽和食塩水で洗浄する。硫酸マグネシウムで乾燥した後，減圧濃縮して得られた残渣をシルカゲルカラムクロマトグラフィー (溶離液：ヘキサン) で精製すると4-エチニルアニソールの淡黄色油状物質が得られる (60 mg, 91%)。
文献
- 1a) X. Yang, D. Matsuo, Y. Suzuma, J.-K. Fang, F. Xu, A. Orita, J. Otera, S. Kajiyama, N. Koumura, K. Hara, Synlett 2011, 2402.
- 1b) X. Yang, S. Kajiyama, J.-K. Fang, F. Xu, Y. Uemura, N. Koumura, K. Hara, A. Orita, J. Otera, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2012, 85, 687.
- 2a) L. Peng, F. Xu, Y. Suzuma, A. Orita, J. Otera, J. Org. Chem. 2013, 78, 12802.
- 2b) L. Peng, F. Xu, K. Shinohara, A. Orita, J. Otera, Chem. Lett. 2014, 43, 1610.
- 2c) L. Peng, F. Xu, K. Shinohara, T. Nishida, K. Wakamatsu, A. Orita, J. Otera, Org. Chem. Front. 2015, 2, 248.
利用例
向山酸化還元縮合反応
[実験例]
アルコール(1)，n-ブチルリチウム及びクロロジフェニルホスフィンから調製したアルコキシジフェニルホスフィン(2, 0.60 mmol)とテトラフルオロ-1,4-ベンゾキノン(0.72 mmol)の溶液に，アルコール(3, 0.72 mmol)のジクロロメタン(0.50 mL)溶液を，アルゴン雰囲気下，室温で加える。TLCで反応終了を確認した後，水を加えてジクロロメタンで抽出する。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥，濾過後，減圧下濃縮して得られた残渣をプレパラティブTLCで精製すると，対応するエーテル(4)が得られる。
アルコール(1)，n-ブチルリチウム及びクロロジフェニルホスフィンから調製したアルコキシジフェニルホスフィン(2, 0.60 mmol)とテトラフルオロ-1,4-ベンゾキノン(0.72 mmol)の溶液に，アルコール(3, 0.72 mmol)のジクロロメタン(0.50 mL)溶液を，アルゴン雰囲気下，室温で加える。TLCで反応終了を確認した後，水を加えてジクロロメタンで抽出する。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥，濾過後，減圧下濃縮して得られた残渣をプレパラティブTLCで精製すると，対応するエーテル(4)が得られる。
文献
- A Convenient Method for the Preparation of Symmetrical or Unsymmetrical Ethers by the Coupling of Two Alcohols via a New Type of Oxidation–reduction Condensation Using Tetrafluoro-1,4-benzoquinone
- Efficient Methods for the Preparation of Alkyl－Aryl and Symmetrical or Unsymmetrical Dialkyl Ethers between Alcohols and Phenols or Two Alcohols by Oxidation－Reduction Condensation
PubMed Literature
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