Palladium 10% on Carbon (wetted with ca. 55% Water) [Useful catalyst for coupling reaction, etc.]

• 4-Chlorobenzotrifluoride [C0305]
• Phenylboronic Acid (contains varying amounts of Anhydride) [B0857]
• Palladium 10% on Carbon (wetted with ca. 55% Water) [Useful catalyst for coupling reaction, etc.] [P1785]
• K₂CO₃ [P1748]
• N,N-Dimethylacetamide (= DMA)

4-クロロベンゾトリフルオリド (500 mg, 2.77 mmol)、フェニルボロン酸 (506 mg, 4.15 mmol)、パラジウム/炭素 (14.7 mg)および炭酸カリウム (765 mg, 5.54 mmol)のDMA/H₂O (4.5 mL/0.5 mL)溶液を80 °Cで24時間撹拌した。反応溶液をろ過し、ろ液を酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、減圧濃縮した。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー (酢酸エチル：ヘキサン = 0:100 - 5:95)で精製すると、4-(トリフルオロメチル)-1,1'-ビフェニル (485 mg, 収率79%)が白色固体として得られた。

反応溶液はUPLCでモニタリングした。

4-(トリフルオロメチル)-1,1'-ビフェニル

¹H NMR (270 MHz, CDCl₃); δ 7.60-7.54 (m, 4H), 7.49-7.46 (m, 3H), 7.41-7.36 (m, 2H).

• Activation of Aryl Chlorides for Suzuki Cross-Coupling by Ligandless, Heterogeneous Palladium
  • C. R. LeBlond, A. T. Andrews, Y. Sun, J. R. Sowa, Org. Lett. 2001, 3, 1555.