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CAS RN: 1109-15-5 | 製品コード: T2313
Tris(pentafluorophenyl)borane
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| 製品コード | T2313 |
純度（試験方法） 
|
>98.0%(NMR) |
| 分子式・分子量 | C__1__8BF__1__5 = 511.98 |
| 物理的状態（20℃） | 固体 |
| 保管温度
|
冷凍 (<0°C) |
| 不活性ガス充填 | 不活性ガス充填 |
| 避けるべき条件 | 湿気（吸湿）,熱 |
| 容器
|
1G-インナービン (ガラスビン，プラスチックチューブ) （画像を見る） |
| CAS RN | 1109-15-5 |
| Reaxys Registry Number | 2931347 |
| PubChem Substance ID | 87558752 |
| Merck Index(14) | 9755 |
| MDL番号 | MFCD00269813 |
規格表
| 外観 | 白色～灰色～褐色粉末～結晶 |
| 純度(NMR) | 98.0 atom%以上 |
| 水分 | 1.0 %以下 |
物性値（参考値）
| 融点 | 128 °C |
| 極大吸収波長 | 306 nm (Toluene) |
| 溶解性（可溶） | トルエン |
GHS
| 絵表示 |
|
| 注意喚起語 | 警告 |
| 危険有害性情報 | H315 : 皮膚刺激。 H319 : 強い眼刺激。 |
| 注意書き | P264 : 取扱い後は皮膚をよく洗うこと。 P280 : 保護手袋／保護眼鏡／保護面を着用すること。 P302 + P352 : 皮膚に付着した場合：多量の水で洗うこと。 P337 + P313 : 眼の刺激が続く場合：医師の診断/手当てを受けること。 P305 + P351 + P338 : 眼に入った場合：水で数分間注意深く洗うこと。次にコンタクトレンズを着用していて容易に外せる場合は外すこと。その後も洗浄を続けること。 P362 + P364 : 汚染された衣類を脱ぎ，再使用する場合には洗濯をすること。 P332 + P313 : 皮膚刺激が生じた場合：医師の診断/手当てを受けること。 |
法規情報
| PRTR法 | 第一種指定化学物質 |
輸送情報
利用例
トリス(ペンタフルオロフェニル)ボランを触媒とする芳香族およびヘテロ環化合物への重水素化反応
実験例：試験管にN,N-ジベンジルアニリン(140 mg，0.513 mmol)，トリス(ペンタフルオロフェニル)ボラン(17.0 mg，0.033 mmol)と重水 (306 mg，15.3 mmol)を加える。80 °Cで24時間攪拌後, 反応を停止する。 この溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィ(シクロヘキサン：酢酸エチル＝20：1)で精製することで，N,N-ジベンジルアニリン-2,4,6-d3 (134 mg，収率95%)が得られる。
文献
- B(C6F5)3‑Catalyzed Regioselective Deuteration of Electron-Rich Aromatic and Heteroaromatic Compounds
利用例
オリゴシロキサンの高効率的配列制御
文献
- By-Product-Free Siloxane-Bond Formation and Programmed One-Pot Oligosiloxane Synthesis
利用例
Frustrated Lewis Pair(FLP)によるシリルエノールエーテルの水素化反応
文献
- Heterolytic dihydrogen activation with the 1,8-bis(diphenylphosphino)naphthalene/B(C6F5)3 pair and its application for metal-free catalytic hydrogenation of silyl enol ether
利用例
安定で扱いやすいモノシラン(SiH4)の代替化合物，トリ(シクロヘキサ-2,5-ジエン-1-イル)シラン
多置換シランの合成:
グローブボックス内で，シュレンク管にアルケン(0.300 mmol)を量りとる。また，2つのバイアルにB(C6F5)3 (7.7 mg，15 µmol)とトリ(シクロヘキサ-2,5-ジエン-1-イル)シラン(1，28.0 mg，0.105 mmol)を量りとる。これらを取り出し，シュレンク管に窒素ラインをつなげる。窒素を流したまま，ジクロロメタン(0.3 mL)，B(C6F5)3および1を順次加える。容器を密封して室温で24時間攪拌する。その後トリエチルアミンを2滴加えて5分攪拌する。溶液をショートアルミナカラムに通し，ジクロロメタンで溶出させる。溶出液を減圧下濃縮後，残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製することで，多置換シラン(3)が得られる。
グローブボックス内で，シュレンク管にアルケン(0.300 mmol)を量りとる。また，2つのバイアルにB(C6F5)3 (7.7 mg，15 µmol)とトリ(シクロヘキサ-2,5-ジエン-1-イル)シラン(1，28.0 mg，0.105 mmol)を量りとる。これらを取り出し，シュレンク管に窒素ラインをつなげる。窒素を流したまま，ジクロロメタン(0.3 mL)，B(C6F5)3および1を順次加える。容器を密封して室温で24時間攪拌する。その後トリエチルアミンを2滴加えて5分攪拌する。溶液をショートアルミナカラムに通し，ジクロロメタンで溶出させる。溶出液を減圧下濃縮後，残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィで精製することで，多置換シラン(3)が得られる。
文献
- Formal SiH4 chemistry using stable and easy-to-handle surrogates
利用例
“満たされていないルイス対” (FLP) を用いたケトンのメタルフリー水素化反応
実験例 (R, R’ = n-Pr)：4-ヘプタノン (1.00 g, 8.76 mmol) を125 mL容量の反応容器に入れる。次いで，B(C6F5)3 (0.224 g, 0.43 mmol) のジエチルエーテル (14.3 mg, 20 mL, 0.19 mol) 溶液を入れる。反応容器を密封し，水素ガスラインを取り付ける。水素ガス (15 atm) を用いて反応容器の脱気を15回繰り返し，最後に水素ガス (60 atm) を充填する。反応容器を70 ℃の油浴に入れて12時間保つ。反応容器にゆっくり通気してから真空蒸留を行い，留去物を液体窒素で冷却して全ての揮発成分を回収する。この回収物に窒素ガスの緩流を当てて溶媒を除去すると4-ヘプタノールが得られる (収量886 mg，収率87%，転化率99 % 1H NMRより)。
文献
- T. Mahdi, D. W. Stephan, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 15809.
- Highlighted in Chem. Eng. News 2014, 92 (44), 8.
利用例
N-フェニル芳香族環のメタルフリー水素化反応
実験例 (Entry 1)：テフロン製ねじ蓋付きの25 ｍL耐圧ガラス容器にB(C6F5)3 (37.9 mg, 1 eq.)とN-イソプロピルアニリン (10.0 mg, 0.074 mmol) のトルエン (1 mL) 溶液を加える。真空と水素ガスラインを用いて反応容器内の凍結脱気(-196 °C)を3回繰り返し，最後に水素ガス (4 atm) を充填する。反応容器を110 °Cの油浴に入れて36時間保つ。トルエンを減圧留去すると白色析出物が得られる。これをペンタンで洗浄 (2 x 2 mL) して減圧乾燥すると目的物 [iPrNH2Cy][HB(C6F5)3] が得られる (93 %)。
文献
- 1)T. Mahdi, Z. M. Heiden, S. Grimme, D. W. Stephan, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 4088.
- 2)D. W. Stephan, G. Erker, Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 46.
利用例
B(C6F5)3触媒を用いたイミンのメタルフリー水素化反応
実験例：グローブボックス中，B(C6F5)3 (18.2 mg, 0.0355 mmol, 20 mol%)を乾燥ジイソプロピルアミン(2.5 mL, 1.8 g, 17 mmol)に溶解し，これをN-ベンジリデン-tert-ブチルアミン(28.7 mg, 0.177 mmol, 1 eq.)に加える。撹拌子を入れた25 mL容器に反応溶液を移し，テフロンテープで密閉してグローブボックスから取り出し，100°Cで24時間撹拌する。室温に戻した後，シリカを加えてクエンチし，ショートシリカカラムを通して溶出する。ろ液を減圧下で濃縮することにより目的物が得られる。
文献
PubMed Literature
製品紹介記事
[製品ハイライト] トリス(ペンタフルオロフェニル)ボランを触媒とする芳香族およびヘテロ環化合物への重水素化反応[製品ハイライト] メタルフリー水素化反応に用いることが可能なビスホスフィン
[注目論文] オリゴシロキサンの高効率的配列制御
[注目論文] 安定で扱いやすいモノシラン(SiH4)の代替化合物，トリ(シクロヘキサ-2,5-ジエン-1-イル)シラン
[注目論文] “満たされていないルイス対” (FLP) を用いたケトンのメタルフリー水素化反応
[注目論文] N-フェニル芳香族環のメタルフリー水素化反応
[注目論文] B(C6F5)3触媒を用いたイミンのメタルフリー水素化反応
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